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Seleno- e teluro-funcionalização direta das posições 3 e 5 de núcleos BODIPYs via abordagem radicalar

Processo: 20/04782-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de agosto de 2020
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2022
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Alcindo Aparecido dos Santos
Beneficiário:João Luiz Petrarca de Albuquerque
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Assunto(s):Selênio   Telúrio   Calcogênios   Síntese orgânica   Corantes fluorescentes   Funcionalização

Resumo

Nas últimas décadas houve um crescente interesse na síntese de compostos fluorescentes para a aplicação destes como sondas fluorescentes na detecção de analitos inorgânicos, como cátions metálicos, ou na detecção de biomolecúlas, especialmente em estudos in vivo. Entre as sondas mais utilizadas encontram-se os derivados de dipirrometenos, especialmente os BODIPYs. Recentemente, vem se estudando a aplicação destas sondas contendo substituintes seleno- ou teluro-funcionalizados, principalmente para a detecção de ROS (reactive oxygen species) e RNS (reactive nitrogen species). O principal motivo para isso é o aproveitamento da supressão de fluorescência pelo efeito PET favorecido pela presença de átomos pesados. A oxidação deste por um agente ROS ou RNS suprime o efeito PET, restabelecendo a fluorescência da sonda. Assim, grandes esforços vem sendo direcionados à síntese de BODIPYs calcogeno-funcionalizados, e a rotas sintéticas mais curtas e eficientes. Entre elas, há um crescente interesse em desenvolver reações de substituição direta para a rápida funcionalização do núcleo BODIPY. Recentemente vem sendo desenvolvidos procedimentos para a funcionalização direta destes núcleos com átomos de enxofre, utilizando-se de um mecanismo radicalar para atingir a molécula desejada. Assim, o presente projeto consiste na síntese de sondas fluorescentes BODIPY seleno- e teluro-funcionalizadas, obtidas através da funcionalização direta da ligação C-H por via radicalar. O método proposto não apresenta precedentes para a síntese de compostos com selênio ou telúrio. (AU)