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Estudos visando à preparação de ilídeos ²-ceto sulfoxônios -ceto sulfoxônios pró-quirais alquilados e suas aplicações na síntese de derivados de isoquinolina

Processo: 20/07143-5
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
Vigência (Início): 01 de outubro de 2020
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2025
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Matheus Pereira de Jesus
Instituição-sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica

Resumo

Os ilídeos de enxofre constituem uma ferramenta sintética importante para os químicos orgânicos, uma vez que são empregados como blocos de construção na síntese total, na química de materiais e na produção de fármacos, por exemplo. Entretanto, existe uma grande dificuldade associada à alquilação desses compostos, principalmente dos estabilizados, como é o caso dos ilídeos ²-ceto sulfoxônios. Por esse motivo, a obtenção de ilídeos de enxofre pró-quirais sem o uso de compostos diazo ainda é um desafio sintético, tendo em vista que na literatura ainda não estão reportadas metodologias para a inserção de grupos diferentes de arila na posição ±-sulfoxônio. Nesse contexto, com o objetivo de obter moléculas pró-quirais, o presente projeto de pesquisa propõe desenvolver uma metodologia para a C-alquilação de ilídeos ²-ceto sulfoxônios. Para isso, serão investigados uma série de agentes alquilantes, principalmente aqueles que possuem contraíons pouco reativos, como os sais de oxônio. Outras estratégias serão estudadas, como a utilização de reagentes de iodo hipervalente e a possibilidade de obtenção de ilídeos pró-quirais via reação de adição de Michael. Além disso, o potencial sintético associado aos ilídeos de enxofre será explorado em reações de ciclização intramoleculares de ilídeos amino-acetinil-²-ceto sulfoxônios. A proposta inicial é a obtenção de derivados de isoquinolina, uma classe de produtos naturais que possui importantes atividades biológicas. Para isso, serão avaliados diferentes catalisadores de ouro(I/III) na ativação da ligação tripla da molécula precursora. (AU)