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Ilideos Imidoil Sulfoxônios como Novos Precursores de Complexos a-Imino Metal-Carbeno em Síntese Orgânica

Processo: 20/11955-5
Modalidade de apoio:Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
Vigência (Início): 10 de janeiro de 2021
Vigência (Término): 09 de janeiro de 2022
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Beneficiário:Clarice Alves Dale Caiuby
Supervisor: Christophe Aissa
Instituição Sede: Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil
Local de pesquisa: University of Liverpool, Inglaterra  
Vinculado à bolsa:17/23837-4 - Explorando a aplicação de compostos diazocarbonílicos e ilídeos de enxofre em reações de abertura assimétrica de epóxidos para a síntese de oxetanos e alcoóis funcionalizados, BP.DR
Assunto(s):Síntese orgânica
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:Heterocycles | Imidoyl Sulfoxonium Ylides | Imino Metal-Carbene Complexes | Metal-Carbene Complexes | Organic Synthesis | Sulfur Ylides | Síntese Orgânica

Resumo

Nos últimos anos, os ilídeos de enxofre têm se estabelecido como equivalentes sintéticos de compostos diazo e como precursores de complexos de metal-carbeno. Embora avanços significativos tenham sido feitos com relação ao uso de a-carbonil metal-carbenos como intermediários em síntese orgânica, um tipo menos explorado de metal-carbeno, contendo o grupo a-imino, ainda tem sua forma de obtenção limitada e poucas aplicações gerais. Nesse contexto, nosso grupo de pesquisa visualizou a possibilidade de utilizar ilídeos imidoil sulfoxônio como potenciais precursores para gerar intermediários a-imino metal-carbenos. Para apoiar nossa proposta, reportamos recentemente uma funcionalização C-H intramolecular direta de ilídeos N-aril imidoil sulfoxônios na presença de catalisador de irídio para fornecer indóis 2-substituídos em uma única etapa. Agora, pretendemos explorar ainda mais a versatilidade dos ilídeos imidoil sulfoxônio nas transformações clássicas mediadas por metal-carbeno para fornecer produtos imino funcionalizados e heterociclos com diversidade estrutural.Para este propósito, é necessário estender os métodos existentes a fim de alcançar outros ilídeos imidoil sulfoxônio, tais como os ilídeos N-alquil substituídos e a-aril-b-imidoil substituídos. O grupo de pesquisa do professor Christophe Aïssa desenvolveu um protocolo geral para a reação de acoplamento cruzado catalisada por paládio entre ilídeos sulfoxônio e brometos ou triflatos de (hetero)arila, fornecendo um escopo mais amplo de ilídeos a-aril-b-carbonil-sulfoxônio. Pretendemos usar a experiência do Prof. Aïssa para obter iletos de a-aril-b-imidoil sulfoxônio e aplicar esses novos substratos nas reações de inserção de X-H, funcionalização C-H e heretoanulação.

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
CAIUBY, CLARICE A. D.; FURNIEL, LUCAS G.; BURTOLOSO, ANTONIO C. B.. symmetric transformations from sulfoxonium ylide. CHEMICAL SCIENCE, v. 13, n. 5, . (18/17800-3, 20/07147-0, 20/11955-5, 17/23837-4)

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