| Processo: | 20/11955-5 |
| Modalidade de apoio: | Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado |
| Data de Início da vigência: | 10 de janeiro de 2021 |
| Data de Término da vigência: | 09 de janeiro de 2022 |
| Área de conhecimento: | Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica |
| Pesquisador responsável: | Antonio Carlos Bender Burtoloso |
| Beneficiário: | Clarice Alves Dale Caiuby |
| Supervisor: | Christophe Aissa |
| Instituição Sede: | Instituto de Química de São Carlos (IQSC). Universidade de São Paulo (USP). São Carlos , SP, Brasil |
| Instituição Anfitriã: | University of Liverpool, Inglaterra |
| Vinculado à bolsa: | 17/23837-4 - Explorando a aplicação de compostos diazocarbonílicos e ilídeos de enxofre em reações de abertura assimétrica de epóxidos para a síntese de oxetanos e alcoóis funcionalizados, BP.DR |
| Assunto(s): | Síntese orgânica Compostos heterocíclicos |
| Palavra(s)-Chave do Pesquisador: | Heterocycles | Imidoyl Sulfoxonium Ylides | Imino Metal-Carbene Complexes | Metal-Carbene Complexes | Organic Synthesis | Sulfur Ylides | Síntese Orgânica |
Resumo Nos últimos anos, os ilídeos de enxofre têm se estabelecido como equivalentes sintéticos de compostos diazo e como precursores de complexos de metal-carbeno. Embora avanços significativos tenham sido feitos com relação ao uso de a-carbonil metal-carbenos como intermediários em síntese orgânica, um tipo menos explorado de metal-carbeno, contendo o grupo a-imino, ainda tem sua forma de obtenção limitada e poucas aplicações gerais. Nesse contexto, nosso grupo de pesquisa visualizou a possibilidade de utilizar ilídeos imidoil sulfoxônio como potenciais precursores para gerar intermediários a-imino metal-carbenos. Para apoiar nossa proposta, reportamos recentemente uma funcionalização C-H intramolecular direta de ilídeos N-aril imidoil sulfoxônios na presença de catalisador de irídio para fornecer indóis 2-substituídos em uma única etapa. Agora, pretendemos explorar ainda mais a versatilidade dos ilídeos imidoil sulfoxônio nas transformações clássicas mediadas por metal-carbeno para fornecer produtos imino funcionalizados e heterociclos com diversidade estrutural.Para este propósito, é necessário estender os métodos existentes a fim de alcançar outros ilídeos imidoil sulfoxônio, tais como os ilídeos N-alquil substituídos e a-aril-b-imidoil substituídos. O grupo de pesquisa do professor Christophe Aïssa desenvolveu um protocolo geral para a reação de acoplamento cruzado catalisada por paládio entre ilídeos sulfoxônio e brometos ou triflatos de (hetero)arila, fornecendo um escopo mais amplo de ilídeos a-aril-b-carbonil-sulfoxônio. Pretendemos usar a experiência do Prof. Aïssa para obter iletos de a-aril-b-imidoil sulfoxônio e aplicar esses novos substratos nas reações de inserção de X-H, funcionalização C-H e heretoanulação. (AU) | |
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