Síntese de N-heterociclos fundidos empregando reações de funcionalização C-H e avaliação da atividade antiparasitária

• Processo: 20/10349-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Data de Início da vigência: 01 de fevereiro de 2021
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2022
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Arlene Gonçalves Corrêa
• Beneficiário: Natália Menezes Moreira Borges
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 14/50249-8 - Green chemistry: sustainable synthetic methods employing benign solvents, safer reagents, and bio-renewable feedstock, AP.PCPE
• Assunto(s): Síntese orgânica Doenças parasitárias Doença de Chagas Tripanossomíase africana Leishmaniose Compostos heterocíclicos Bioatividade
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: doenças negligenciadas | funcionalização C-H | Funcionalização de azaarenos | Isoquinolinas | quinazolinas | Síntese orgânica

Resumo

As doenças tropicais causadas por parasitas, como a Doença de Chagas, Doença do Sono e a Leishmaniose, afetam milhares de pessoas todos os anos, principalmente em países tropicais e subdesenvolvidos. Devido à falta de medicamentos eficientes para o tratamento, essas doenças levam muitos dos seus infectados a óbito. Dentre os compostos orgânicos que atraem atenção da química medicinal, heterociclos nitrogenados fundidos como pirroloquinazolinas e pirroloisoquinolinas são amplamente estudados, uma vez que suas estruturas estão presentes em diversos compostos bioativos. Dessa forma, é de suma importância o desenvolvimento de novas metodologias para a síntese e funcionalização desse heterociclos. As reações de funcionalização C-H surgiram nos últimos anos como uma importante ferramenta para a funcionalização desses heterociclos. Essas reações permitem o aumento da diversidade estrutural sem utilizar moléculas previamente funcionalizadas. Assim, é possível obter uma coleção variada de compostos em um número reduzido de etapas, implicando na diminuição de reagentes utilizados e na menor geração de resíduos. Diante disso, esse projeto propõe o estudo de reações de funcionalização de azaarenos empregando reações de funcionalização C-H, com o objetivo de obter heterociclos com anéis de 5 e 6 membros fundidos em uma única etapa reacional. Os compostos sintetizados terão sua atividade biológica avaliada frente a diferentes doenças parasitárias. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

MOREIRA, NATALIA M.; DOS SANTOS, JHONATHAN R. N.; CORREA, ARLENE G.. Greener Synthesis of Pyrroloquinazoline Derivatives: Recent Advances. EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, v. N/A, p. 30-pg., 2022-06-13. (17/19940-4, 13/07600-3, 20/10349-4, 14/50249-8)

MOREIRA, NATALIA M.; MARTELLI, LORENA S. R.; CORREA, ARLENE G.. Asymmetric organocatalyzed synthesis of coumarin derivatives. Beilstein Journal of Organic Chemistry, v. 17, p. 1952-1980, AUG 3 2021. (20/10349-4, 14/50249-8, 17/19940-4, 13/07600-3, 18/23761-0)

MOREIRA, NATAILIA M.; DE MIRANDA, INGRID T.; DOS SANTOS, JHONATHAN R. N.; OPATZ, TILL; OLIVA, GLAUCIUS; GUIDO, RAFAEL V. C.; CORREA, ARLENE G.. Copper-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[1,2-c]quinazolines and Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines and Antiplasmodial Evaluation. Journal of Organic Chemistry, v. 88, n. 13, p. 10-pg., 2023-06-05. (16/20609-8, 13/07600-3, 14/50249-8, 17/19940-4, 20/12904-5, 20/10349-4, 22/01066-4)