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Estudos sintéticos visando a preparação de novos piridoindois de interesse medicinal

Processo: 20/13962-9
Modalidade de apoio:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de fevereiro de 2021
Vigência (Término): 21 de outubro de 2025
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Giuliano Cesar Clososki
Beneficiário:Thais Rodrigues Arroio
Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Bolsa(s) vinculada(s):22/08837-6 - Síntese de (Hetero)arilsulfonamidas via sulfamoilação C-H fotocatalisada usando radicais sulfamoilas, BE.EP.DR
Assunto(s):Síntese orgânica   Química médica   Compostos organometálicos   Compostos heterocíclicos   Aldeídos   Cetona   Ciclização   Fotocatálise
Palavra(s)-Chave do Pesquisador:organometálicos | Piridoindois | produtos bioativos | Síntese Orgânica | Síntese

Resumo

Compostos N-hereterociclos contendo anéis fundidos, tais como pirido[1,2-a]indóis, vem atraindo interesse dos pesquisadores devido ao grande potencial farmacológico que apresentam, sendo utilizados como agentes leishmanicidas, antivirais, anti-inflamatórios, antibacteriano e antitumorais. Por outro lado, muitos derivados se destacam por suas propriedades luminescentes, vislumbrando assim diferentes aplicações tecnológicas. A escassez de estratégias sintéticas na literatura que permitam a preparação de pirido[1,2-a]indóis funcionalizados nos inspirou para o principal objetivo desse projeto, que consiste no desenvolvimento de novas metodologias para a preparação de derivados de interesse para a Química Medicinal. Para isso, realizaremos um estudo abrangente sobre a aplicação de reagentes mistos de Li/Mg e Li/Zn na metalação regiosseletiva de substratos N-heterociclos contendo o grupo ciano em sua estrutura, o qual apresenta grande versatilidade sintética. A partir dos intermediários organometálicos, álcoois e cetonas arílicas funcionalizadas poderão ser obtidas por meio de reações com aldeídos e cetonas, respectivamente. Esses blocos de construção serão usados em estudos de ciclização empregando diferentes estratégias catalíticas, dentre as quais, modernas técnicas de fotocatálise. O projeto deverá contribuir com a síntese de diversos piridoindóis de estrutura inédita, alguns com estrutura relacionada ao alcaloide fascaplisina, um produto natural com relevante atividade antitumoral. Esse e outros compostos a serem sintetizados durante o projeto serão encaminhados para grupos parceiros para avaliação biológica. Além disso, uma parceria foi estabelecida com o grupo do Prof. Dr. Georg Manolikakes, da Universidade Kaiserslautern, na Alemanha, para a realização de um estágio, a fim de complementar o estudo das reações envolvendo fotocatálise e fluxo contínuo. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
BERTALLO, CAMILA R. S.; BERLIM, LEONARDO S.; OLIVIER, DANILO S.; ARROIO, THAIS R.; ITO, AMANDO S.; CLOSOSKI, GIULIANO C.. Synthesis and photophysical properties of 2-aryl-5-carbonyl indolizines. DYES AND PIGMENTS, v. 198, . (18/14150-8, 15/03007-1, 18/02855-7, 20/13962-9)

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