Análise conformacional de compostos fluorados

• Processo: 21/05095-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado Direto
• Data de Início da vigência: 01 de agosto de 2021
• Data de Término da vigência: 31 de janeiro de 2026
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Francisco Tormena
• Beneficiário: Cassia Chiari
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 20/10246-0 - Ressonância magnética nuclear: das sequências de pulso a determinação estrutural, AP.TEM
• Bolsa(s) vinculada(s): 23/10448-0 - Medida de acoplamentos JFH e JNF em compostos orgânicos: um estudo conformacional, BE.EP.DD
• Assunto(s): Espectroscopia Análise conformacional Ressonância magnética nuclear Hidrogênio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: análise conformacional | difusão molecular | ligação de hidrogenio intramolecular | Rmn | Espectroscopia

Resumo

É proposto o desenvolvimento de uma nova sequência de pulso de RMN baseada na abordagem Pure Shift para determinar simultaneamente a magnitude e o sinal de acoplamentos JFH. A nova sequência de pulso será baseada na combinação de heteronuclear modulated echo, concatenado com zTOCSY e elementos Pure Shift adequados.Os compostos a serem utilizados neste estudo estão em alguns casos disponíveis comercialmente, alguns já estão preparados e os demais serão sintetizados conforme procedimentos descritos na literatura. Serão obtidos os espectros de RMN de 1H, 13C, 1H {19F} e 19F, bem como os experimentos 2D COSY, 1H-13C HSQC, 1H-15N HSQC e 1H-13C HMBC para a caracterização dos compostos sintetizados. Além desses, os experimentos 1H-19F hetero-COSY, 1H-19F HOESY e PSYCHEDELIC também serão realizados para medir os acoplamentos JFH, bem como o novo experimento que será desenvolvido para medir simultaneamente a magnitude e o sinal.A busca conformacional e os cálculos da estrutura eletrônica das geometrias dos confôrmeros mais estáveis serão realizados, empregando os software Spartan16 e Gaussian16, respectivamente, e a interação responsável pela preferência conformacional será obtida através dos cálculos de NBO (Natural Bond Orbital) e NCI (Non-Covalent Interaction) das conformações mais estáveis. As constantes de acoplamento JHH e JFH serão calculadas e comparadas com dados experimentais. (AU)

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

CHIARI, CASSIA; BATISTA, PATRICK R.; VIESSER, RENAN V.; SCHENBERG, LEONARDO A.; DUCATI, LUCAS C.; LINCLAU, BRUNO; TORMENA, CLAUDIO F.. Molecular dynamics and NMR reveal the coexistence of H-bond-assisted and through-space J_FH coupling in fluorinated amino alcohols. ORGANIC & BIOMOLECULAR CHEMISTRY, v. 22, n. 13, p. 16-pg., 2024-02-26. (21/05095-6, 17/20890-1, 19/18727-0, 17/17750-3, 19/18193-6, 23/00531-8, 21/09687-5, 20/10246-0, 18/02634-0, 15/08541-6, 22/10688-9)

CASSIA CHIARI; CLÁUDIO F. TORMENA. UMA NOVA ERA DA INCORPORAÇÃO DE ÁTOMO DE FLÚOR EM COMPOSTOS ORGÂNICOS: MÉTODOS MODERNOS E USO DA ESPECTROSCOPIA DE RESSONÂNCIA MAGNÉTICA DE 19F. Química Nova, v. 47, n. 4, 2024-02-29. (20/10246-0, 21/05095-6)