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Síntese de diterpenos naturais através de reações de oxidação de ligações C-H

Processo: 22/03331-7
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de junho de 2022
Vigência (Término): 31 de maio de 2023
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Emílio Carlos de Lucca Júnior
Beneficiário:Lucas Dias Pires Gonçalves
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:18/04837-6 - Oxidações de ligações C-H alifáticas catalisadas por metais de transição, AP.JP
Assunto(s):Produtos naturais   Catálise   Oxidação   Síntese orgânica

Resumo

O projeto tem por objetivo investigar uma rota sintética para a obtenção de dois produtos naturais, o ácido 2²,16±,17-triidróxi-ent-cauran-19-óico e a wedelienona, através de reações de oxidação de ligações C-H. Esses produtos são encontrados, respectivamente, nas plantas Mikania hirsutissima DC e na Wedelia chinensis e, por fazerem parte da classe dos caurenos, propomos sintetizá-los a partir do ácido caurenóico. Ambas as rotas se iniciarão pela diidroxilação syn do ácido caurenóico. De modo a sintetizar o primeiro deles, espera-se utilizar o catalisador Mn(CF3PDP) e um agente oxidante para formar um álcool na posição C2. Quanto a wedelienona, visa-se realizar uma oxidação na posição C12 a partir de uma reação catalisada por cobre e dirigida por uma picolilimina. (AU)

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