Síntese enantiosseletiva de espirolactonas via reações intramoleculares de Heck-Matsuda carbonilativas com a formação de sais de arildiazônio in situ

• Processo: 22/07887-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado Direto
• Vigência (Início): 30 de novembro de 2022
• Vigência (Término): 29 de novembro de 2023
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Tomaz Henrique Duarte Chorro
• Supervisor: Troels Skrydstrup
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Local de pesquisa: Aarhus University, Dinamarca
• Vinculado à bolsa: 21/14298-8 - Dessimetrizações enantiosseletivas via reações de Heck-Matsuda: desenvolvimento de novas metodologias e aplicações, BP.DD
• Assunto(s): Catálise Catálise assimétrica Reação de Heck-Matsuda Síntese assimétrica Paládio Sais de diazônio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Asymmetric Catalysis | carbonylation Chemistry | CO-Releasing Molecules | Heck-Matsuda reaction | In situ aryl diazonium salt | palladium | Catálise

Resumo

As reações de Heck são processos muito eficientes para a formação de ligações C-C. Nosso grupos de pesquisas vem trabalhando com excelência no desenvolvimento das reações de Heck Matsuda, uma versão do tradicional Heck utilizando sais de arenodiazônio. Resultados recentes mostraram a possibilidade de realizar a reação enantiosseletiva de Heck Matsuda de maneira one-pot diretamente de anilinas, sem a necessidade de isolamento dos sais de diazônio. A metodologia desenvolvida trouxe é mais sustentável (menos resíduos), facilidade operacional, ganhos de rendimentos e a possibilidade de usar sais de diazônio de difícil preparo ou potencialmente explosivos. O desenvolvimento da versão carbonilativa desta reação, no entanto, permanece um enorme desafio sintético. Neste projeto, propomos realizar a síntese de núcleos espirolactonas a partir da reação de Heck Matsuda carbonilativa one-pot de maneira enantiosseletiva. Durante o desenvolvimento deste projeto, várias fontes de monóxido de carbono serão avaliadas, aproveitando a experiência do professor Troels no desenvolvimento de Moléculas Liberadoras de CO. (AU)