Síntese de (Hetero)arilsulfonamidas via sulfamoilação C-H fotocatalisada usando radicais sulfamoilas

• Processo: 22/08837-6
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado
• Data de Início da vigência: 10 de janeiro de 2023
• Data de Término da vigência: 09 de janeiro de 2024
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Thais Rodrigues Arroio
• Supervisor: Georg Manolikakes
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: University of Kaiserslautern, Alemanha
• Vinculado à bolsa: 20/13962-9 - Estudos sintéticos visando a preparação de novos piridoindois de interesse medicinal, BP.DR
• Assunto(s): Fotoquímica Síntese orgânica Funcionalização Sulfonamidas
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: fotoquímica | funcionalização C-H | (Hetero)arilsulfonamidas | Síntese orgânica

Resumo

As sulfonamidas representam uma importante classe de compostos devido à sua ampla gama de aplicações biológicas e farmacêuticas, inclusive na primeira geração de antibióticos. Apesar de sua reconhecida importância, as metodologias clássicas para sintetizar derivados de sulfonamidas apresentam limitações quanto ao aspecto da sustentabilidade, que é uma preocupação cada vez maior para a economia e a sociedade. Com o ressurgimento da fotoquímica como uma abordagem viável e vantajosa para a síntese de novos compostos, bem como com metodologias modernas de funcionalização de C-H, é possível abordar tais preocupações e obter formas mais sustentáveis, seguras e eficientes de obter compostos orgânicos de valor agregado. A combinação dessas duas abordagens para o desenvolvimento de novos compostos de sulfonamidas oferece uma interessante oportunidade de pesquisa para métodos sintéticos sustentáveis. Assim, esta proposta de pesquisa visa o desenvolvimento de uma metodologia de sulfamoilação C-H fotocatalisada direta para a síntese de (hetero)arilsulfonamidas potencialmente bioativas utilizando radicais sulfamoil como intermediários de reação. Embora a adição dessas espécies radicais tenha sido descrita para ligações duplas de carbono, não há precedentes na literatura para a funcionalização C-H proposta. Vale ressaltar que o desenvolvimento da presente proposta no Grupo do Prof. Dr. Georg Manolikakes complementará os atuais estudos de doutorado no Brasil que estão focados na preparação de novos heterociclos bioativos usando diferentes abordagens sintéticas. (AU)