Desenvolvimento de uma metodologia de aminação eletrofílica para indolizinas aromáticas

• Processo: 22/16916-3
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Mestrado
• Data de Início da vigência: 01 de maio de 2023
• Data de Término da vigência: 31 de agosto de 2025
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Giuliano Cesar Clososki
• Beneficiário: Vitor Tassara de Moraes
• Instituição Sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
• Bolsa(s) vinculada(s): 24/01253-4 - Funcionalizações desaromativas de indolizinas aromáticas induzida por luz visível, BE.EP.MS
• Assunto(s): Funcionalização seletiva Compostos heterocíclicos Indolizinas Compostos organometálicos Substâncias bioativas Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Funcionalização seletiva | heterociclicos | Indolizinas | organometálicos | substancias bioativas | Síntese Orgânica

Resumo

Indolizinas são moléculas heteroaromáticas que possuem um anel de seis membros fundido com um anel de cinco, com um átomo de nitrogênio no centro, também são chamadas de pirrolo[1,2-a]piridina. Devido a suas características eletrônicas e fluorescentes, também têm sido utilizadas para materiais fotorresponsívos e corantes. Grupamentos amino são substituintes muito interessantes para diversos núcleos, por poderem atuar como blocos construtores e gerar moléculas mais complexas ou com maior potencial farmacológico. Existem diversas metodologias para inserção de grupamento amino (aminação) em sistemas distintos, sendo alguns deles: a redução de nitro-compostos, a funcionalização direta da ligação C-H em anéis aromáticos, aminação nucleofílica de sistemas desativados e até mesmo aminação eletrofílica. As reações de aminação eletrofílica envolvem uma fonte de nitrogênio eletrofílico e um carbono nucleofílico, podendo utilizar-se de reagentes derivados de hidroxilaminas e oxaziridinas. Apesar de existirem várias metodologias de aminação de diferentes heterocíclos, não há na nenhuma metodologia consolidada para aminação de indolizinas, com isso, este projeto visa o desenvolvimento de uma metodologia de aminação eletrofílica de indolizinas, tomando como base uma estratégia que emprega a reação de reagentes organometálicos com oxaziridinas eletrofílicas. Esta abordagem deverá levar a preparação de diferentes indolizinas aminadas de estruturas inéditas na literatura, as quais podem ser utilizadas como bloco de construção para outros núcleos mais complexos com heterocíclos variados e fundidos.

Publicações científicas

(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)

MORAES, VITOR TASSARA; CAIRES, FRANCO JAZON; DA SILVA-NETO, PEDRO V.; MENDONCA, JACQUELINE NAKAU; FRAGA-SILVA, THAIS F. C.; FONTANEZI, BIANCA BUENO; MARCATO, PRISCYLA DANIELY; DEPERON BONATO, VANIA LUIZA; SORGI, CARLOS ARTERIO; BERALDO MORAES, LUIZ ALBERTO; et al. Naphthoquinone derivatives as potential immunomodulators: prospective for COVID-19 treatment. RSC ADVANCES, v. 14, n. 10, p. 10-pg., 2024-02-21. (22/05327-7, 22/16916-3, 14/50928-2, 21/13532-7)