Síntese fotocatalítica de 1-pirrolinas sob condições de fluxo contínuo e síntese de pirrolo[2,1-a]isoquinolinas para avaliação de atividade antiplasmodial

• Processo: 23/11454-4
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 01 de outubro de 2023
• Situação: Interrompido
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Arlene Gonçalves Corrêa
• Beneficiário: Lucas Giani Furniel
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 21/12394-0 - Métodos sintéticos sustentáveis empregando catálise, solventes verdes, reagentes seguros e materiais de partida renováveis, AP.TEM
• Bolsa(s) vinculada(s): 24/14260-9 - Síntese de heterociclos nitrogenados via cicloadições fotoquímicas formais entre ciclopropil cetonas e aminas tensionadas, BE.EP.PD
• Assunto(s): Fluxo contínuo Fotocatálise Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Atividade antiplasmodial | Fluxo Contínuo | fotocatalise | Síntese Orgânica | 1-pirrolinas | Síntese orgânica

Resumo

N-heterociclos de cinco membros são subestruturas comuns em fármacos e produtos naturais biologicamente ativos. Pirrolidinas, pirróis, pirrolinas e gama-lactamas estão presentes em fármacos como Doxapram, Brivaracetam, Atorvastatina, Clindamicina e Tolmetina, comumente utilizados como estimulante respiratório, anticonvulsivante, para prevenção de doenças cardiovasculares, antibiótico e anti-inflamatório, respectivamente. A importância biológica desta classe de compostos tem impulsionado o desenvolvimento de metodologias mais eficientes para sua preparação. Recentemente, as reações fotocatalisadas surgiram como uma estratégia versátil e sustentável para a síntese de N-heterociclos polissubstituídos. Assim, a primeira parte deste projeto visa a continuação do estudo de uma reação fotocatalítica envolvendo chalconas e azirinas para a síntese de derivados de 1-pirrolina altamente substituídos, sob condições de fluxo, que vem sendo desenvolvido em nosso grupo. Em seguida, será estudada uma versão assimétrica da reação, que levaria a 1-pirrolinas polissubstituídas enantioenriquecidas de maneira inédita. A segunda parte deste projeto será focada na preparação de derivados de pirrolo[2,1-a]isoquinolinas, usando uma reação em cascata de adição conjugada/ciclização catalisada por cobre, recentemente reportada por nosso grupo. Esta metodologia também será avaliada na etapa chave na síntese total de alcaloides lamelarínicos, uma classe de alcaloides pirrólicos marinhos. Esses compostos serão posteriormente avaliados como agentes antiplasmodiais.