Síntese de heterociclos nitrogenados via cicloadições fotoquímicas formais entre ciclopropil cetonas e aminas tensionadas

• Processo: 24/14260-9
• Modalidade de apoio: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Pós-Doutorado
• Data de Início da vigência: 30 de novembro de 2024
• Data de Término da vigência: 29 de novembro de 2025
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Arlene Gonçalves Corrêa
• Beneficiário: Lucas Giani Furniel
• Supervisor: Till Opatz
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Instituição Anfitriã: Johannes Gutenberg University Mainz (JGU), Alemanha
• Vinculado à bolsa: 23/11454-4 - Síntese fotocatalítica de 1-pirrolinas sob condições de fluxo contínuo e síntese de pirrolo[2,1-a]isoquinolinas para avaliação de atividade antiplasmodial, BP.PD
• Assunto(s): Fotocatálise Síntese orgânica
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: N-heterocycles | photocatalysis | photochemistry | Strain-release | Síntese Orgânica

Resumo

Com o ressurgimento da fotoquímica orgânica, principalmente devido às novas aplicações da fotocatálise na região da luz visível, tem havido um interesse crescente no desenvolvimento de novas metodologias para cicloadições formais promovidas por luz, já que estas são eficientes na síntese de compostos cíclicos totalmente saturados. A busca por novas estruturas bicíclicas saturadas tem aumentado nos últimos 15 anos, impulsionada pelo interesse da química medicinal em bioisósteres para anéis aromáticos, uma vez que esses apresentam características farmacocinéticas mais vantajosas. No entanto, o desenvolvimento de metodologias fotoquímicas para a síntese de N-heterobiciclos tem sido muito menos explorado. Neste contexto, os ciclopropanos são uma classe interessante de materiais de partida tensionados, sendo empregados em várias reações de cicloadição formal induzidas por luz. O grupo de pesquisa do Prof. Dr. Till Opatz tem ampla experiência no desenvolvimento de cicloadições formais com vinil ciclopropanos e ciclopropil cetonas, bem como no desenvolvimento de novos fotocatalisadores orgânicos. Portanto, este projeto visa desenvolver uma metodologia para promover a cicloadição fotoquímica ou fotocatalítica entre ciclopropil cetonas ou vinil ciclopropanos e derivados de 1-azabiciclo[3.1.1]butanos, em colaboração com o grupo do Prof. Opatz. Esta estratégia combina uma fonte alternativa de energia (luz) com um design de alta economia atômica. Durante o estudo de otimização, o uso de solventes verdes e fotocatalisadores orgânicos será enfatizado, no esforço de combinar a eficácia com os princípios da química sustentável. Após otimização das condições reacionais para os substratos modelo, diferentes modificações estruturais serão realizadas para obter maior complexidade e estudar o escopo e as limitações da metodologia.