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Estudo da influência de fatores físico-químicos na racemização de benzopiranos em Peperomia obtusifolia (Piperaceae)

Processo: 09/05098-3
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de junho de 2009
Vigência (Término): 31 de dezembro de 2009
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Maysa Furlan
Beneficiário:Adriana Miranda dos Santos
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Araraquara , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:03/02176-7 - Conservação e uso sustentável da diversidade do Cerrado e da Mata Atlântica: diversidade química e prospecção de medicamentos potenciais - fase II, AP.BTA.TEM
Assunto(s):Cromatografia   Benzopiranos   Piperaceae

Resumo

Diferenças isoméricas podem dar origem a determinação de diferentes atividades biológicas. Portanto, o reconhecimento e a possibilidade de desenvolvimento de estereoisômeros isolados passaram a ser uma abordagem de importância para a indústria farmacêutica. Como consequência, durante as últimas décadas vislumbra-se o desenvolvimento de técnicas dedicadas à resolução de misturas de isômeros ópticos, com diminuição apreciável nos custos operacionais. O desenvolvimento de fármacos opticamente puros representa hoje uma prioridade da indústria farmacêutica mundial. Inúmeros são os exemplos de distintas atividades farmacológicas apresentadas por pares enantioméricos: desde o clássico exemplo da talidomida, na qual, o isômero dextrógiro é sedativo e o isômero levógiro é teratogênico, até o caso do propranolol, cujo isômero dextrógiro apresenta atividade contraceptiva e o levógiro atividade anti-hipertensiva. Um cromano natural reviamente isolado de Peperomia obtusifolia apresenta centro estereogênico em C-2 e foi isolado como uma mistura racêmica. Apesar de existirem relatos de benzopiranos isolados como misturas racêmicas a partir de espécies de Piperaceae, esses resultados são contrários à maioria dos relatos considerando benzopiranos. Assim sendo, a presença de racematos pode ser creditada a um artefato gerado durante os processos de extração e/ou purificação desses metabólitos. Baseado no exposto, o projeto proposto tem como principal objetivo avaliar a influencia de luz, condições ácidas e solventes próticos na racemização desses benzopiranos. Esse projeto visa também inserir novos conhecimentos e técnicas modernas à formação acadêmica da aluna. (AU)