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Preparação e aplicação sintética de organocalcogenetos funcionalizados quirais

Processo: 10/50152-3
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de julho de 2010
Vigência (Término): 31 de agosto de 2010
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:João Valdir Comasseto
Beneficiário:Jefferson Luiz Princival
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:08/55401-1 - Preparação e aplicação de compostos quirais contendo chalcogênios, AP.TEM
Assunto(s):Biocatálise   Compostos organometálicos   Síntese química   Moléculas bioativas   Calcogeneto

Resumo

A utilização de teluretos alquílicos na preparação de reagentes organo-litio e sua derivatização em outras espécies organometálicas será realizada, com isso diferentes organometálicos serão preparados, e o comportamento desse frente à cetonas, aldeídos e nitrilas explorado. Dessas reações serão produzidos hidróxicetonas, dióis e amino-álcoois, e esses serão transformados em seus respectivos éteres cíclico e alcalóides. Outro exemplo de aplicação sintética será a síntese enantiosseletiva da (-)-Pyrenophorina, utilizando um telureto quiral enantiomericamente puro, proveniente de uma matéria prima barata (PHB). A resolução de teluretos silil-funcionalizados ainda não foi estudada, porém, em condições já bem estabelecidas pelo grupo, onde análogos não sililados tiveram uma boa resposta frente a enzimas, seus enantiômeros devem ser resolvidos sem maiores problemas. Assim, equivalentes sintéticos de di-ânions vinil-sililados serão explorados na síntese de butenolidas bioativas, e essas utilizadas como blocos de construção na preparação de substâncias com atividade biológica pronunciada. Com isso, pretende-se neste projeto não só preparar uma classe diferente de reagentes de telúrio, mas também demonstrar a aplicabilidade sintética desses reagentes, até agora pouco referenciada na literatura. (AU)