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Estudos da reação de arilação de Heck de olefinas não-ativadas com sais de (hetero) arenodiazônio e sua aplicação na síntese estereosseletiva de amino ácidos neuroexcitatórios análogos dos ácidos acromélicos

Processo: 07/08436-1
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de agosto de 2008
Vigência (Término): 31 de março de 2010
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Carlos Roque Duarte Correia
Beneficiário:Jailton de Souza Ferrari
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil

Resumo

A reação de arilação de olefinas catalisada por paládio - a reação de Heck - é uma das mais proeminentes abordagens de construção de ligações C-C na síntese orgânica moderna. Sua excepcional versatilidade tem sido atestada pela a sua aplicação na síntese total tanto de estruturas orgânicas complexas como de moléculas naturais e não naturais de destacado interesse biológico como, por exemplo, a recente síntese de aminoácidos neuroexcitatórios da família dos cainatos, os arilcainoides. O passo-chave deste trabalho envolveu um estudo preliminar da reação de arilação Heck da olefina não-ativada presente no sistema L-3-desidroprolina empregando sais de tetrafluoroborato de carboarenodiazônio como agentes arilantes - Fase I do projeto - o que permitiu preparar um conjunto de 4-aril-2-desidroprolinas assim como a sua aplicação na síntese total estereocontrolada de três arilcainoides neuroexcitatórios, análogos não naturais dos ácidos acromélicos. No entanto, as reações de arilação de Heck de 3-desidroprolinas encontram-se ainda bastante restritas a poucos exemplos de sais de diazônio. Assim, visando expandir o escopo deste projeto - Fase II - planeja-se uma investigação sistemática desta reação com novos sais de carboarenodiazônio e sais de heteroarenodiazônio, principalmente, derivados de piridinas o que deve permitir a extensão da metodologia para outros compostos de interesse sintético e farmacológico como, por exemplo: (1) a síntese de novas 4-aril-2-desidroprolinas (potenciais organocatalisadores), (2) a síntese total estereosseletiva de outros análogos não naturais inéditos dos ácidos acromélicos possuindo atividade neuroexcitatória e (3) a síntese total dos ácidos acromélicos naturais propriamente ditos. Além disso, nesta nova fase do projeto planeja-se também avaliar e comparar outros agentes arilantes para os sistemas 3-desidroprolinas como os sais de ariltrifluoroboratos de potássio (ou amônio) e de e os sais iodônio-piridinila bem como investigar novas condições de eliminação de água ou metanol para os adutos primários de Heck obtidos das reações de arilação baseadas em sais de diazônio. (AU)

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