Estudo da reação de Heck empregando sais de arildiazônio visando à síntese da nocaína, um análogo da cocaína

• Processo: 07/08216-1
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2008
• Data de Término da vigência: 30 de junho de 2009
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Acordo de Cooperação: NSF - Universidades Americanas (Química)
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Rafael de Matos Leite
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Antidepressivos Síntese orgânica Paládio
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Antidepressivos | nocaina | paládio | reações de Heck | Síntese Orgânica | Síntese Orgânica

Resumo

O emprego de paládio como catalisador é uma poderosa ferramenta na formação de ligações C-C, destacando-se a reação de Heck por sua grande versatilidade e aplicabilidade. Dentre os vários agentes arilantes disponíveis para a reação de Heck, o uso de sais de arildiazônio é um dos menos explorados. Os aspectos práticos e econômicos são algumas das inúmeras vantagens dos sais de diazônio sobre eletrófilos tradicionais, como haletos ou triflatos de arila.Neste projeto de iniciação científica, propomos um estudo sistemático de reação de arilação de Heck em um acrilato cíclico trissubstituído empregando diversos sais de arildiazônio para o desenvolvimento de novas metodologias que venham transpor as limitações atuais encontrados em protocolos tradicionais de Heck e ainda visando a aplicação dos resultados obtidos na síntese total de compostos de interesse farmacológico como a nocaína 3B, um análogo da cocaína empregado no tratamento de viciados. (AU)