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Mecanismo de oxidação aeróbica de bases de Schiff: modelo por peroxinitrito

Processo: 02/03364-9
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de maio de 2002
Vigência (Término): 30 de abril de 2003
Área do conhecimento:Ciências Biológicas - Bioquímica - Metabolismo e Bioenergética
Pesquisador responsável:Etelvino José Henriques Bechara
Beneficiário:Samir Augusto Pino Quintiliano
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:01/09641-1 - Radicais livres e espécies excitadas em doenças metabólicas e bioluminescência, AP.TEM
Assunto(s):Bases de Schiff   Quimiluminescência   Metabólitos   Consumo de oxigênio

Resumo

Bases de Sciff (aldimidas e cetimidas) derivadas da adição nucleófila de amino grupos livres de peptídeos e proteínas a compostos carbonílicos, formados na oxidação de açúcares, lipídios e aminoácidos, são intermediários ou produtos finais de vários processos fisiológicos ou patológicos. Por exemplo, as pentosidinas, denominadas "advanced glycation end products", acumuladas em diabetes e no envelhecimento, são pigmentos fluorescentes oriundos da condensação de alguns açúcares com resíduos de lisina e arginina. Por outro lado, reconhece-se hoje que o peroxinitrito, formado biologicamente pela reação de óxido nítrico com radical superóxido, reage com tióis, metaloproteínas, gás carbônico, compostos carbonílicos e aromáticos, desencadeando respostas diversas de sinalização e/ou dano oxidativo a biomoléculas e estruturas celulares. Não há relato na literatura sobre reatividade de peroxinitrito com bases de Schiff, daí nosso interesse em investigar este par de metabólitos. Temos resultados preliminares que atestam rápido consumo de oxigênio por uma imina-modelo, isobutilidenoetilamina, tratada com peroxinitrito. Se o processo for iniciado por abstração de hidrogênio da imina pelo peróxido, prevemos que o processo será quimioluminescente devido à formação de produto no estado excitado triplete. Estes estudos poderão contribuir para a compreensão das bases moleculares de estados patológicos caracterizados pelo acúmulo concomitante e local destes intermediários. (AU)

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