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Zincatos vinílicos de alta ordem. geração e uso de novos reagentes vinílicos de zinco através de reações de transmetalação

Processo: 00/12400-3
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de março de 2001
Vigência (Término): 31 de dezembro de 2001
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Miguel Joaquim Dabdoub Paz
Beneficiário:Felipe Binhardi de Aguiar
Instituição-sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil

Resumo

Neste projeto serão desenvolvidas metodologias para a obtenção zincatos vinílicos de alta ordem contendo um número diferente de ligantes vinílicos e alquílicos dependendo da estequiométria dos reagentes empregados na etapa de transmetalação. Todas as espécies que pretendemos obter são inéditas, já que nunca foram descritas na literatura. A obtenção dos zincatos vinílicos de alta ordem propostos é relevante, pois pretendemos estudar a habilidade dessas espécies de transferir os grupamentos vinílicos ou alquílicos presentes na molécula, tanto em reações de acoplamento cruzado como no ataque à aldeídos. Nas reações de transmetalação, empregaremos teluretos vinílicos e haletos vinílicos como materiais de partida. É conhecido que o dimetil ou dietilzinco falham na troca Te/Zn ou l/Zn, portanto estamos propondo a utilização de reagentes chamados zincatos de baixa (Me3ZnLi) ou de alta ordem (Me4ZnLi2), onde o átomo de zinco passa a ter uma hibridação contendo 16 e 18 elétrons respectivamente, aumentando consequentemente a reatividade e possibilitando a reação de troca Te/Zn e Halogênio/Zn. No presente projeto, o aluno estudará os zincatos vinílicos de alta ordem (RR'3ZnLi2, até R4ZnLi2), fazendo uma comparação com os resultados que serão obtidos por outro aluno na preparação e uso dos zincatos vinílicos de baixa ordem (RR'2ZnLi até R3ZnLi). Ambos tipos de zincatos serão submetidos à reações de acoplamento cruzado sob catálise de Pd(PPh3)4. (AU)