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Estudo biossintético de isoprenóides em Smallanthus sonchifolius e no fungo endofítico Nigrospora sphaerica associado ao monitoramento via LC-MS de culturas de endofíticos na detecção da lactona sesquiterpênica enidrina

Processo: 08/01220-6
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de julho de 2008
Vigência (Término): 31 de dezembro de 2011
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Mônica Tallarico Pupo
Beneficiário:Adriana Aparecida Lopes
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:08/57910-0 - Instituto Nacional de Biotecnologia Estrutural e Química Medicinal em Doenças Infecciosas - INBEQMeDI, AP.TEM
Assunto(s):Citotoxicidade   Terpenos   Micro-organismos endofíticos   Smallanthus sonchifolius   Biossíntese   Produtos naturais

Resumo

Asteraceae é uma família que possui inúmeras espécies utilizadas como na medicina popular. Dentre estas, pode-se citar o Smallanthus sonchifolius (Poepp. & Endl.) Robinson, uma espécie denominada comumente como yacón, cuja aplicação destaca-se pelo uso no controle de diabetes. Dos constituintes químicos presentes nas folhas do yacón destacam-se as lactonas sesquiterpênicas, dentre as quais a mais importante, a enidrina, além de elevado potencial hipoglicemiante, apresenta atividade antiinflamatória, antifúngica e antimicrobiana. Estudos de biosprospecção iniciados com fungos endofíticos do yacón substâncias bioativas e nova diversidade química. Foram isolados do fungo endofítico Nigrospora sphaerica diterpenóides, em especial a afidicolina, que apresenta elevada atividade citotóxica em células tumorais. Assim, estudos de biossíntese focados na incorporação de isótopos estáveis, no caso glicose-1-[13C] principal precursor dos isoprenóides, têm como objetivo predizer as principais vias envolvidas na formação das unidades de IPP da enidrina (planta) e da afidicolina (endofítico). As vias envolvidas na formação destes metabólitos terapeuticamente úteis podem ser idênticas, diferenciadas ou de biossíntese mista de mutualismo. Paralelamente, seis endofíticos do yacón serão cultivados em pequena escala e as culturas serão monitoradas via LC-MS e CLAE-DAD para detecção de uma possível produção de enidrina. Os extratos obtidos das culturas também serão enviados para ensaios biológicos de citotoxicidade.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
LOPES, ADRIANA A.; PINA, EDIEIDIA S.; NADER, TALITA T.; DA COSTA, FERNANDO B.; PEREIRA, ANA MARIA S.; PUPO, MONICA T. Biosynthesis of (-)-ent-kaurenoic acid in Smallanthus sonchifolius and its effect against microbial biofilms. PHYTOCHEMISTRY LETTERS, v. 18, p. 162-167, DEC 2016. Citações Web of Science: 3.
LOPES, ADRIANA A.; PINA, EDIEIDIA S.; SILVA, DENISE B.; PEREIRA, ANA MARIA S.; DA SILVA, MARIA FATIMA DAS GRACAS F.; DA COSTA, FERNANDO B.; LOPES, NORBERTO P.; PUPO, MONICA T. A biosynthetic pathway of sesquiterpene lactones in Smallanthus sonchifolius and their localization in leaf tissues by MALDI imaging. CHEMICAL COMMUNICATIONS, v. 49, n. 85, p. 9989-9991, 2013. Citações Web of Science: 9.
LOPES, ADRIANA A.; PUPO, MONICA T. Biosynthesis of Aphidicolin Proceeds via the Mevalonate Pathway in the Endophytic Fungus Nigrospora sphaerica. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 22, n. 1, p. 80-85, 2011. Citações Web of Science: 4.

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