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Estudo sobre a Complexação de Flavonóides com Ciclodextrinas

Processo: 09/17229-5
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de março de 2010
Vigência (Término): 31 de dezembro de 2010
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Físico-química
Pesquisador responsável:Laura Tiemi Okano
Beneficiário:Bruno Henrique Fumes
Instituição-sede: Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto (FFCLRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Assunto(s):Ciclodextrinas   Fotoquímica   Complexos de inclusão   Flavonoides

Resumo

Flavonóides são compostos naturais que podem ser empregados como fármacos anticâncer, antitumores, antiinflamatórios, anticoagulantes, antialérgicos e antivirais. A extensa conjugação de elétrons presente na estrutura molecular destes compostos permite a doação de elétrons ou átomos de hidrogênio aos ânions superóxidos, aos radicais hidroxilas ou peroxilas e suprimem o oxigênio singlete, impedindo as conseqüências adversas destes intermediários reativos dentro do organismo humano.Para um melhor aproveitamento de suas propriedades antioxidantes, os flavonóides podem ser administrados em formulações contendo ciclodextrinas para aumentar sua biodisponibilidade ou sua solubilidade em soluções aquosas. Entretanto, o tempo de armazenamento ou ainda a manipulação incorreta destes medicamentos podem gerar fotoprodutos de efeitos colaterais indesejáveis. Por este motivo, é importante um estudo detalhado sobre a complexação de flavonóides com ciclodextrinas, entender quais os fotoprodutos que são gerados quando estes complexos são submetidos a uma interação com a luz, a variações de pH e/ou temperatura. Esta avaliação é o objetivo principal deste projeto de iniciação científica.Pretende-se verificar a complexação dos flavonóides, 7-hidroxiflavona e fisetina, com beta- e gama-CD, através de medidas de emissão de fluorescência e de anisotropia no estado estacionário e resolvido no tempo, da indução do sinal de dicroísmo circular entre outras técnicas, em função do pH e temperatura. Os dados experimentais serão comparados com resultados de cálculos mecânico-quânticos. Esta parte do projeto será feita em colaboração com o Prof. Dr. Antonio Eduardo da Hora Machado - IQ/UFU, sob sua coordenação.No grupo de pesquisa da orientadora, já foram feitos vários estudos da complexação da fisetina com beta-CD. Verificou-se que a fisetina pode formar um complexo de estequiometria 1:1 (sonda:CD), com a inclusão preferencial através da fenila, devido a um maior número de ligações inter e intramoleculares de H. Entretanto, pelos dados teóricos termodinâmicos, a entrada preferencial da fisetina neste complexo de inclusão com a beta-CD seria pela cromona. Ainda são necessários estudos mais refinados para o complexo fisetina com gama-CD, como por exemplo, determinar a estequiometria deste complexo em diferentes pH.Escolhemos a 7-hidroxiflavona para tentarmos solucionar qual é o modo preferencial de inclusão destes flavonóides com a beta-CD, se pela cromona ou pela fenila. A 7-hidroxiflavona apresenta uma única hidroxila na parte cromona de sua estrutura e, assim, a fenila não seria capaz de estabilizar o complexo de inclusão por ligações de H. Portanto, tentaremos responder à questão se o flavonóide sem a assistência de grupos estabilizadores (hidroxilas) ou que impeçam a complexação por impedimento estérico pelo lado fenila possui efetivamente maior capacidade de inclusão por este lado da molécula.

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
FUMES, BRUNO H.; GUZZO, MARIANA R.; MACHADO, ANTONIO E. H.; OKANO, LAURA T. Study of the Mode of Inclusion for 7-Hydroxyflavone in beta-Cyclodextrin Complexes. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 27, n. 2, p. 382+, FEB 2016. Citações Web of Science: 3.
BRUNO H. FUMES; MARIANA R. GUZZO; ANTONIO E. H. MACHADO; LAURA T. OKANO. Study of the Mode of Inclusion for 7-Hydroxyflavone in β-Cyclodextrin Complexes. Journal of the Brazilian Chemical Society, v. 27, n. 2, p. -, Fev. 2016.

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