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Análogo cíclico "cabeça-cauda" da gomesina: busca de alternativas metodológicas para a sua obtenção e avaliação do efeito de ciclização nas atividades antimicrobiana e hemolítica

Processo: 01/02270-8
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2001
Vigência (Término): 31 de março de 2005
Área do conhecimento:Ciências Biológicas - Bioquímica - Química de Macromoléculas
Pesquisador responsável:Maria Teresa Machini
Beneficiário:Alessandra Machado Lunkes
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
Vinculado ao auxílio:98/11372-4 - Genes, proteínas e peptídeos de artrópodes de interesse médico e veterinário, AP.TEM
Assunto(s):Gomesina

Resumo

Tentaremos sintetizar um análogo cíclico "cabeça-cauda" do peptídeo antimicrobiano gomesina c(1-18)[Gln1]-gomesina com vistas a obtê-lo em quantidade e pureza adequados à realização de um estudo da influência da ciclização na expressão de suas atividades antimicrobiana e hemolítica. O trabalho a ser realizado é válido e relevante sob os pontos de vista acadêmico e comercial devido aos seguintes motivos: 1) dada a complexidade química e estrutural do análogo (ciclo N-C-terminais e 2 pontes dissulfeto) é provável que tenhamos que lançar mão não só métodos convencionais descritos na literatura, mas também buscar novas alternativas metodológicas; 2) a obtenção deste tipo de análogo pode nos levar a um peptídeo antimicrobiano mais potente e/ou mais específico e/ou quimicamente mais estável e/ou com atividade hemolítica inferior à da gomesina; 3) neste caso, poderemos propor modificações posteriores mais eficientes com o objetivo final de desenvolver um novo antibiótico; 4) a exploração de metodologias sintéticas alternativas para a preparação do análogo cíclico conformacionalmente restrito em questão poderão trazer contribuições importantes à tecnologia atual de obtenção deste tipo de composto. (AU)

Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
MACHADO, ALESSANDRA; FAZIO, MARCOS A.; MIRANDA, ANTONIO; DAFFRE, SIRLEI; TERESA MACHINI, M. Synthesis and properties of cyclic gomesin and analogues. JOURNAL OF PEPTIDE SCIENCE, v. 18, n. 9, p. 588-598, SEP 2012. Citações Web of Science: 9.
MACHADO, ALESSANDRA; LIRIA, CLEBER W.; PROTI, PATRÍCIA B.; REMUZGO, CÉSAR; MIRANDA, M. TERÊSA M. Sínteses química e enzimática de peptídeos: princípios básicos e aplicações. Química Nova, v. 27, n. 5, p. 781-789, set./out. 2004.

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