Estudos Sintéticos Visando a Preparação de Núcleos Piperidínicos 2,6-Dissubstituídos: Síntese Estereosseletiva da 2,6-Lupetidina e da Diidropinidina

• Processo: 08/04627-0
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de julho de 2008
• Data de Término da vigência: 31 de dezembro de 2009
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Alcindo Aparecido dos Santos
• Beneficiário: Fabio Graziane Zanin
• Instituição Sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
• Vinculado ao auxílio: 05/59572-7 - Recursos sintéticos e biocatalíticos na preparação de substâncias bioativas, AP.JP
• Assunto(s): Síntese orgânica Compostos organometálicos
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: abertura de aziridinas | adição a nitro-olefinas | Alcalóides bioativos | Cupratos | Diânions | organometálicos | Síntese Orgânica

Resumo

Diânions oriundos de hidroxi-teluretos podem ser preparados por reação com reagentes alquil-lítio. Essas entidades litiadas reagem eficientemente com variados eletrófilos tais como aldeídos e cetonas, levando aos correspondentes dóis. Esses diânions podem ser facilmente convertidos em outros reagentes organometálicos por reações de transmetalação dando origem a cupratos, reagentes organocério, organomagnésio e organozinco, todos reagindo de maneira usual com variados eletrófilos. Nesse trabalho serão investigadas reações entre reagentes organometálicos apropriados dianionicos com nitro-olefinas e aziridinas a fim de gerar amino-álcoois que podem facilmente ser convertidos a alcalóides biologicamente ativos. Estudos metodológicos com compostos modelo serão realizados a fim de se determinar melhores condições experimentais para a síntese dos compostos bioativos.