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Sintese enantiosseletiva e estudo da atividade biologica de lignano lactonas.

Processo: 01/13656-4
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de julho de 2002
Vigência (Término): 30 de junho de 2005
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Sérgio de Albuquerque
Beneficiário:Rosangela da Silva de Laurentiz
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Assunto(s):Trypanosoma cruzi   Bioatividade   Síntese assimétrica   Cubebina

Resumo

Lignano lactona são compostos que apresentam inúmeras propriedades biológicas tais como a Cubebina que apresenta atividade analgésica, o Metilpluviatolide com atividade tripanocida e a traquelogenina com atividade anti-HIV. Lignano lactonas como essas citadadas acima são de grande valor sintético, desta forma existe o interesse crescente em desenvolver novas metodologias ou adaptar metodologias já existentes para a obtenção de compostos análogos, devido ao grande potencial biológico que essa classe de compostos apresenta. O presente projeto tem por objetivo sintetizar derivados dos compostos acima, de forma enantiosseletiva, para determinação da atividade biológica principalmente contra o Tripanossoma Cruzi, parasita causador da Doença de Chagas. Os compostos sintetizados também serão utilizados para determinação da atividade analgésica e antiinflamatória. A obtenção dessas lignano lactonas de forma enantiosseletiva se dará através da adição tandem a 2(5H)-furanona de um organocuprato e de um auxiliar quiral gerando um composto em elevado excesso enantiomérico que sofrerá as demais reações necessárias para a obtenção dos compostos desejados. (AU)

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Publicações científicas
(Referências obtidas automaticamente do Web of Science e do SciELO, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores)
SOUZA, VANESSA A. DE; SILVA, ROSANGELA DA; PEREIRA, ANA C.; ROYO, VANESSA DE A.; SARAIVA, JULIANA; MONTANHEIRO, MARISA; SOUZA, GUSTAVO H. B. DE; SILVA FILHO, ADEMAR A. DA; GRANDO, MARCELLA D.; DONATE, PAULO M.; ET AL. Trypanocidal activity of (-)-cubebin derivatives against free amastigote forms of Trypanosoma cruzi. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, v. 15, n. 2, p. 303-307, Jan. 2005.

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