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Estudo da indução assimétrica 1,5 em reações aldólicas entre enolatos de boro de metilcetonas quirais a aldeídos

Processo: 08/11279-8
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de março de 2009
Vigência (Término): 28 de fevereiro de 2010
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos Dias
Beneficiário:Danilo Cruz Garcia
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Indução assimétrica

Resumo

Procurando entender melhor as reações aldólicas entre os enolatos de boro de metilcetonas quirais substituídas na posição beta, neste projeto pretendemos preparar metilcetonas com diferentes propriedades eletrônicas. É nossa intenção com isso ampliar o estudo com as metilcetonas contendo substituinte aromático na posição beta, investigando a influência estérea e eletrônica do grupo protetor tritil frente a seletividade de reações aldólicas, buscando intensificar o senso de indução 1,5-syn. Escolhemos a metilcetona contendo o grupo p-nitro na posição beta visto que o processo de determinação da estereoquímica dos adutos de aldol que serão obtidos será facilitado em virtude dos trabalhos anteriores realizados em nosso grupo de pesquisa.Além disso, serão estudadas as metilcetonas contendo um substituinte ferrocianil. Substâncias contendo o grupo ferrocianil vem despertando um grande interesse por possuírem amplas atividades contra vários tipos de câncer e doenças negligenciadas como a malária. Procuramos também com estes substituintes ampliar o escopo desta reação, para estes derivados, observando a influência destes substituintes na estereosseletividade 1,5 destas reações frente a diferentes grupos protetores.Serão gerados sempre os respectivos enolatos de boro derivados do tratamento das metil cetonas 31-34 com c-(Hex)2BCl e Et3N.