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Síntese total dos agentes imunossupressores pironetin e nk10958p

Processo: 00/08410-3
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de outubro de 2000
Vigência (Término): 30 de junho de 2001
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos Dias
Beneficiário:Ricardo Machado Ellensohn
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Antineoplásicos   Síntese total   Imunossupressores

Resumo

O objetivo deste projeto a conclusão da síntese total do Piroentin e do NK10958P. Estes compostos apresentam potente atividade como agentes imunossupressores, agentes antitumorais e reguladores do crescimento de plantas. O trabalho já foi iniciado por uma aluna de mestrado e está caminhando muito bem,, com ótimas perspectivas de conclusão. O aldol 12, facilmente preparado através de rota que envolve duas reações de condensação aldólica como etapas chave, será utilizado como intermediário comum nas duas propostas de sintese. Para a sintese do Pironetin, as etapas restantes envolvem metilação de função hidroxila, colocação de ligação dupla com geometria E através de formação de tosilhidrazona seguida de deoxigenação redutiva de carbonila. Nova reação de condensação aldólica estabelecerá os dois últimos estereocentros do Pironetin e o aldol resultante será convertido na molécula alvo após reação chave de Homer-Emmons seguida de lactonização. Uma rota semelhante será utilizada na síntese do derivado demetilado do Pironetin. Uma das etapas mais críticas nesta rota tem sido a colocação da ligação dupla com geometria E. Esta reação merecerá mais estudos por parte do pos-doc, visto que se funcionar como desejado, diminuirá o número de etapas das duas sínteses. (AU)