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Sintese de subunidade diamino-alcool do ritonavir.

Processo: 05/00548-0
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de setembro de 2005
Vigência (Término): 31 de agosto de 2006
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos Dias
Beneficiário:Thalita Lacerda dos Santos
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Síntese total

Resumo

A resistência aos medicamentos pelo vírus causador do HIV está sendo combatida mediante a terapia utilizando múltiplas drogas, abrindo várias possibilidades na procura de novos inibidores da transcriptase reversa. A terapia combinada de no mínimo três fármacos tornou-se, nos últimos anos, o tratamento padrão de pacientes infectados com o vírus da AIDS ou HIV. Resultados anteriores de nosso laboratório mostraram que a adição de alilsilanos a aldeídos derivados de a-aminoácidos fornece os correspondentes aminoálcoois com estereoquímica relativa 1,2-syn intermediários em potencial para a síntese de peptídeos hidroxietilênicos isósteros. Nesse trabalho direcionaremos nossos esforços na preparação da subunidade diamino-álcool do ritonavir, que atua como inibidor de protease,12 através de uma abordagem sintética que envolva a redução seletiva da função imina como a etapa “chave”. Nosso objetivo inicialmente é a preparação deste fragmento, visto que o mesmo pode ser visualizado como vindo de um acetonídeo já preparado em nosso grupo. Ozonólise, tratamento da cetona com benzilamina deve fornecer uma imina. A etapa chave nesta síntese será a redução diastereosseletiva da imina para a amina, utilizando vários agentes redutores disponíveis em nosso laboratório. A influência da natureza da imina também deverá ser investigada.