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Indução assimétrica 1,5 na adição de enolatos de boro de metil cetonas quirais e aldeídos

Processo: 03/12541-4
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
Vigência (Início): 01 de fevereiro de 2004
Vigência (Término): 31 de janeiro de 2005
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Luiz Carlos Dias
Beneficiário:Luciana Rocha Magalhaes
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica

Resumo

Esse tipo de estereoindução controlada por reações aldólicas é uma das mais versáteis e poderosas reações de formação de ligações carbono-carbono em síntese orgânica, muito utilizada e eficiente na síntese de produtos naturais derivados de polipropionatos e poliacetatos. Muito se encontra na literatura sobre estudos de reações aldólicas envolvendo estereoindução 1,2 e 1,3, mas com relação a estereoindução 1,4 e 1,5 em sistemas acíclicos ainda há pouco estudos. Procurando entender melhor esta reação, principalmente a, importância relativa dos centros alfa-metil e beta-alcoxi, pretendemos preparar duas metilcetonas com grupos protetores cíclicos diferentes: um protetor cíclico de silício (o di-terc-butilsilileno, que é bastante volumoso) e um protetor cíclico (acetal de PMB), em que ambos tornam o sistema mais rígido. É nossa intenção com isso investigar a influência desses grupos nas seletividades de reações aldólicas entre enolatos de boro de metil cetonas com diferentes aldeídos, quirais e aquirais, observando se teremos indução 1,4 ou 1,5. Com essas reações pretendemos verificar como diferentes grupos protetores podem influenciar na indução-1,4 e 1,5 que se espera obter nos produtos de acoplamento. (AU)