Síntese da (ss)-6-metil-2-(p-tollisulfinil)-1, 4-benzoquinona

• Processo: 00/12264-2
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica
• Data de Início da vigência: 01 de março de 2001
• Data de Término da vigência: 28 de fevereiro de 2002
• Área de conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Claudio Di Vitta
• Beneficiário: Fabiola Mariano
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade de São Paulo (USP). São Paulo , SP, Brasil
• Assunto(s): Estereoisomerismo Benzoquinonas Produtos naturais
• Palavra(s)-Chave do Pesquisador: Benzoquinona | Diels-Alder | Estereoquimica | Sulfinil

Resumo

Tendo-se por objetivo futuro estudar a reatividade de benzoquinonas facilmente perturbadas para emprego na síntese de produtos naturais, utilizando a metátese olfeinica foto-térmica como ferramenta metodológica, desejamos desenvolver uma rota sintética para produzir a p-benzoquinona substituída na posição 2 pelo grupo tolilsulfinil de configuração S no enxofre e contendo também um grupo metila na posição 6. A síntese se dará por uma bromação do 2-metilfenol, que deverá conduzir a um produto dibromado. Este será oxidado à 2-bromo-p-benzoquinona e esta será reduzida à correspondente hidroquinona. Após metilação das hidroxilas, o produto será transformado no reagente de Grignard e submetido à presença de (-)toluenosulfinato de mentila. Ao final, após isolamento e caracterização deste produto, será obtida a respectiva quinona pela sua oxidação com CAN ou AgO/ácido. Por metodologia análoga, utilizando-se um sulfinilante racêmico, será também preparada a quinona racêmica, necessária tanto para estudos futuros de Dieis-Aider, como também para se determinar o excesso enantiomérico da quinona obtida pela rota acima descrita. O reagente sulfinilante racêmico será também preparado pela candidata. (AU)