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Síntese de enecarbamatos cíclicos de cinco membros funcionalizados em C-4. aplicações na síntese de alcalóides monocíclicos e derivados do ácido allo-kainico

Processo: 95/00072-1
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 1995
Vigência (Término): 31 de março de 1997
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Adrian Martin Pohlit
Beneficiário:Adrian Martin Pohlit
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Alcaloides

Resumo

Elaboração de enecarbamatos cíclicos de 5 membros contendo uma ligação C-C em C-4 do anel pirrolidinico. A sequência básica de eventos consiste da halogenação - alquilação de um precursor enecarbamato para fornecer um derivado dialogenado que é em seguida desidrohalogenado a um intermediário alil-vinil-éter. Este por sua vez sofre um rearranjo de claisen para produzir o enecarbamato cíclico contendo a ligação -C estrategicamente posicionada em C-4. Esta mesma sequencia reacional será executadas com um enecarbamato contendo um indutor de quilaridade no nitrogênio do anel pirrolidínico, visando preparar o enecarbamato oticamente puro. Uso desses intermediários na síntese do ácido allo-kainico também é apresentada. (AU)