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Ceto-conduritois: síntese e emprego na preparação de pseudo dissacarídeos potencialmente anti-HIV

Processo: 99/00818-4
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de setembro de 1999
Vigência (Término): 31 de agosto de 2001
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ivone Carvalho
Beneficiário:Eduardo Borges de Melo
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Assunto(s):Anti-HIV   Inibidores químicos   Glicosídeo hidrolases

Resumo

A síntese de novos pseudo-dissacarídeos, com ação inibidora de glicosidase, capazes de inibir a produção de glicoproteínas fundamentais à construção da capa protéica do vírus HIV (gpl20), depende da preparação de precursores inéditos, opticamente puros, da classe de Conduritóis (ciclo-hexenotetróis) relacionados à ceto-conduritóis com configuração dos grupos hidroxílicos semelhantes aos observados em unidades de glicose (conduritol B). Neste sentido, propomos neste projeto, realizar a preparação de conduritol B por um dos métodos descritos na literatura, de forma enantiosseletiva ou através de resolução do racemato, para utilização no estudo de oxidação regiosseletiva da hidroxila axial alílica de conduritol B e obtenção do ceto-conduritol inédito, na sua forma protegida O-benzílica. Em trabalho posterior, o derivado ceto-conduritol será empregado em reações de condensação com compostos amino-glicopiranosídeos O-protegidos para a obtenção de novos pseudo-dissacarídeos anti-HIV, via redução do grupo imino gerado e desproteção. (AU)