Estudos e aplicações sintéticas de reações de cicloadições (2+2) envolvendo enecarbamatos endocíclicos de cinco membros com cetenos

• Processo: 00/00396-1
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Vigência (Início): 01 de abril de 2000
• Vigência (Término): 31 de março de 2004
• Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
• Pesquisador responsável: Carlos Roque Duarte Correia
• Beneficiário: Marcelo Siqueira Valle
• Instituição Sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
• Assunto(s): Alcaloides Reação de cicloadição

Resumo

A química de enecarbamatos endocíclicos têm sido amplamente empregada para várias finalidades sintéticas, tais como na obtenção de diversas classes de alcalóides e em estudos metodológicos avaliando-se a reatividade e estereosseletividade dos enecarbamatos frente a uma grande gama de reagentes. Em anos recentes; reações de cicloadição [2+2] envolvendo enecarbamatos endociclicos e cetenos têm sido intensamente investigadas no grupo do Prof. Carlos Roque. Um dos interesses do uso destas reações é a sua aplicação visando à obtenção de anéis indolizidínicos e pirrolizidínicos poliidroxilados. Estes alcalóides são interessantes alvos sintéticos, pois um grande número destes compostos possuem uma pronunciada atividade biológica e farmacológica. No presente projeto propomos a síntese do esqueleto básico da Esteletamida A, metabólico indolizidínico que possui atividade antifúngica e demonstra citotoxidade contra células epiteliais K-562, e a síntese de bases necinicas poliidroxiladas análogas de alexinas enantiomericamente puras. Utilizaremos para estas propostas de trabalho uma promissora estratégia sintética desenvolvida no grupo envolvendo a química de cicloadições, oxidações regiosseletivas, reduções e hidrogenólises, dentre outras transformações. (AU)

Publicações acadêmicas

(Referências obtidas automaticamente das Instituições de Ensino e Pesquisa do Estado de São Paulo)

VALLE, Marcelo Siqueira. Estudos de reações de cicloadições [2+2] envolvendo enecarbamatos endociclicos de cinco membros e cetenos. 2004. Tese de Doutorado - Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química Campinas, SP.