Busca avançada
Ano de início
Entree

Síntese enantiosseletiva de intermediários para os terpenos poliquinanos

Processo: 00/05163-5
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de junho de 2000
Vigência (Término): 31 de maio de 2002
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ursula Brocksom
Beneficiário:Priscila Cervini
Instituição-sede: Centro de Ciências Exatas e de Tecnologia (CCET). Universidade Federal de São Carlos (UFSCAR). São Carlos , SP, Brasil
Assunto(s):Síntese orgânica   Terpenos   Ciclopentanos   Ácidos de Lewis

Resumo

Os sesquiterpenos e diterpenos naturais apresentam inúmeros esqueletos carbônicos, incluindo exemplos com vários anéis fundidos de cinco membros (poliquinanos). A síntese total destes compostos é um desafio permanente dado às dificuldades inerentes à síntese de ciclopentanos simples, muito mais quando em fusão com outros anéis de cinco membros. Neste plano de pesquisa, propõe-se estudar a reação enantiosseletiva de Alder-ene de um aldeído delta-5-eno (e de seu derivado imínico com um auxiliar quiral), sintetizado a partir da dimedona comercial por reações clássicas e uma reação de fragmentação. Estas reações Alder-ene levam a uma mistura não racêmica dos 4,4-dimetil- 2-isopropenil-ciclopentanóis cis- e trans-, cujas proporções devem ser investigadas pelo estudo da catálise com diferentes ácidos de Lewis quirais e enantiopuros. (AU)