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Sintese de derivados ciclitol com potencial atividade anti-glicosidase.

Processo: 03/04835-8
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Mestrado
Vigência (Início): 01 de setembro de 2003
Vigência (Término): 31 de agosto de 2005
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ivone Carvalho
Beneficiário:Adriane da Silveira Gomes
Instituição-sede: Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto (FCFRP). Universidade de São Paulo (USP). Ribeirão Preto , SP, Brasil
Assunto(s):AIDS   HIV

Resumo

Os carboidratos presentes nas glicoproteínas apresentam alto grau de complexidade e são responsáveis pelo armazenamento de informações na superfície das células, desempenhando um papel fundamental nos primeiros estágios de adesão altamente específica e seletiva. A atividade das enzimas glicosidases I e II é essencial para a síntese de glicoproteína do envelope (gp120) do vírus HIV, envolvida no processo de interação com células CD4 do hospedeiro. Inibidores dessas enzimas interrompem a biossíntese de gp120 viral e, conseqüentemente, diminuem o índice de infectividade do vírus e reduzem a formação de sincício. No presente trabalho propomos a síntese de diversos derivados ciclitóis 14-17, contendo sistema ciclo-hexano hexitóis, a partir de intermediário comum, derivado de ciclo-hexanona poli-hidroxilado 18. As configurações das hidroxilas 2, 3 e 4 no anel devem mimetizar unidades de glicose. Os compostos 14 e 16 poderão ser usados na preparação de pseudo-dissacarídeos mais complexos 19 e 20. Os compostos sintetizados serão submetidos a ensaios enzimáticos de atividade anti-glicosidase. (AU)