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Alguns estudos em catalise assimetrica e sua aplicacao em sintese organica: 1- adicao 1,4 estereosseletiva de nitroalcanos a lactonas a,b-insaturadas catalisada por complexos...

Processo: 04/13452-8
Linha de fomento:Bolsas no Brasil - Doutorado
Vigência (Início): 01 de abril de 2005
Vigência (Término): 17 de setembro de 2006
Área do conhecimento:Ciências Exatas e da Terra - Química - Química Orgânica
Pesquisador responsável:Ronaldo Aloise Pilli
Beneficiário:Cesar Henrique Pavam
Instituição-sede: Instituto de Química (IQ). Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Campinas , SP, Brasil
Assunto(s):Catálise assimétrica   Nitrocompostos

Resumo

A maneira mais eficiente de transferir a informação estereoquímica durante uma reação química é através da intermediação de catalisadores quirais, muito embora em muitos casos apenas um número restrito de substratos seja eficientemente processado por tais catalisadores. O desenvolvimento de catalisadores heterobimetálicos que incorporam em sua estrutura centros ácidos e básicos capazes de ativar simultaneamente uma espécie nucleofílica (ativação pelo centro básico) e outra eletrofílica (pelo centro ácido) é uma estratégia que pode ampliar bastante a gama de substratos e reações apropriadas para o processo catalítico. O presente Projeto de Doutorado propõe o estudo de reações de Michael na versão catalítica e assimétrica entre ânions nitronatos e lactonas alfa,beta-insaturadas catalisadas pelo complexo heterobimetálico (R)-ALB, preparado a partir de (R)-BINOL e LÍAIH4, bem como a extensão desse estudo a reações tandem Michael/aldol e entre enolatos de lactonas ativadas a nitroalcenos. A organocatálise através do uso de L-prolina, uréias, tiouréias e guanidinas quirais será também investigada. Os nitrocompostos obtidos em forma enantiomericamente pura ou enriquecida serão transformados em gama-aminoácidos não-naturais, análogos do neurotransmissor excitatório GABA. (AU)