Estudos visando a síntese da crocacina "c" e da espirofungina "a"
- Auxílios pontuais (curta duração)
| Autor(es): |
Luciana Gonzaga de Oliveira
Número total de Autores: 1
|
| Tipo de documento: | Tese de Doutorado |
| Instituição: | Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Quimica |
| Data de defesa: | 17 dez. 2004 |
| Membros da banca: |
Jose Daniel Figueroa Villar;
Angelo da Cunha Pinto;
Carlos Roque Duarte Correia;
Antonio Claudio Herrera Braga
|
| Orientador: | Luiz Carlos Dias |
| Resumo | |
O capítulo 1 relata as sínteses totais assimétricas das (+)-crocacinas C (1.3) e D (1.4). A síntese total da crocacina C (1.3) é altamente convergente, utiliza como etapas chave uma reação de epoxidação régio- e diastereosseletiva de um álcool alílico com m-CPBA seguida pela abertura do epóxido com Me2CuCNLi2 e uma reação de acoplamento cruzado de Stille entre a (E)-vinilestanana (1.111) e o (E)-iodeto vinílico (-)-(1.112) para estabelecer a porção (E,E)-dienamida. A síntese total da (+)-crocacina D (1.4) utiliza uma reação branda e eficiente catalisada por cobre para unir os fragmentos representados pela (+)-crocacina C e o iodeto vinílico-(Z) - (1.160). O capítulo 2 descreve uma alternativa sintética visando a síntese total dos antibióticos antifúngicos espirofunginas A e B. Com este objetivo os fragmentos 6,6-espirocetal (fragmento C9-C20) de ambos os compostos foram construídos por uma rota curta e eficiente. Esta aproximação assimétrica utiliza uma reação de alquilação de uma N,N-dimetil-hidrazona litiada seguida por reação de espirociclização em meio ácido. (AU) | |
| Processo FAPESP: | 00/07455-3 - Estudos visando a síntese da crocacina "c" e da espirofungina "a" |
| Beneficiário: | Luciana Gonzaga de Oliveira |
| Linha de fomento: | Bolsas no Brasil - Doutorado |