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Sintese total das (+)-crocacinas C e D : sintese dos fragmentos 6,6-espirocetal das espirofunginas A e B

Autor(es):
Luciana Gonzaga de Oliveira
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Tese de Doutorado
Instituição: Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Quimica
Data de defesa:
Membros da banca:
Jose Daniel Figueroa Villar; Angelo da Cunha Pinto; Carlos Roque Duarte Correia; Antonio Claudio Herrera Braga
Orientador: Luiz Carlos Dias
Resumo

O capítulo 1 relata as sínteses totais assimétricas das (+)-crocacinas C (1.3) e D (1.4). A síntese total da crocacina C (1.3) é altamente convergente, utiliza como etapas chave uma reação de epoxidação régio- e diastereosseletiva de um álcool alílico com m-CPBA seguida pela abertura do epóxido com Me2CuCNLi2 e uma reação de acoplamento cruzado de Stille entre a (E)-vinilestanana (1.111) e o (E)-iodeto vinílico (-)-(1.112) para estabelecer a porção (E,E)-dienamida. A síntese total da (+)-crocacina D (1.4) utiliza uma reação branda e eficiente catalisada por cobre para unir os fragmentos representados pela (+)-crocacina C e o iodeto vinílico-(Z) - (1.160). O capítulo 2 descreve uma alternativa sintética visando a síntese total dos antibióticos antifúngicos espirofunginas A e B. Com este objetivo os fragmentos 6,6-espirocetal (fragmento C9-C20) de ambos os compostos foram construídos por uma rota curta e eficiente. Esta aproximação assimétrica utiliza uma reação de alquilação de uma N,N-dimetil-hidrazona litiada seguida por reação de espirociclização em meio ácido. (AU)

Processo FAPESP: 00/07455-3 - Estudos visando a síntese da crocacina "c" e da espirofungina "a"
Beneficiário:Luciana Gonzaga de Oliveira
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado