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3-azetidinonas e 3-azetidinois : preparação e aplicações na sintese de azetidinas substituidas

Autor(es):
Antonio Carlos Bender Burtoloso
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Tese de Doutorado
Instituição: Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Quimica
Data de defesa:
Membros da banca:
Marcus Cesar Mandolesi de Sa; Edson Luiz da Silva Lima; Lucia Helena Brito Baptistella; Antonio Claudio Herrera Braga
Orientador: Carlos Roque Duarte Correia
Resumo

O trabalho de tese envolve a química de heterociclos de 4 membros, contendo um átomo de nitrogênio (azetidinas). Neste trabalho são apresentados 3 capítulos envolvendo 3-azetidinonas e 3-azetidinóis como principais intermediários para a síntese de azetidinas. No primeiro capítulo é demostrado o desenvolvimento de uma nova metodologia para a síntese de 3-azetidinonas 2,4-dissubstituídas quirais, a partir de aminoácidos, e suas aplicações na síntese de azetidinas totalmente substituídas. Esta metodologia consiste basicamente no emprego da química de carbenóides para a construção do heterociclo de 4 membros (inserção N-H catalisada por cobre ou ródio a partir de diazocetonas). No segundo capítulo, 3-azetidinonas mais simples (mono-substituídas) são preparadas e utilizadas como intermediários-chave na síntese de análogos dos ácidos aspártico e glutâmico, contendo um núcleo azetidínico como elemento de rigidez conformacional. No terceiro e último capítulo é discutida a reação de cicloadição [2+2] entre cetenos e enecarbamatos ou enamidas endocíclicas de 4 membros. Com o êxito observado nesta investigação o aduto de cicloadição foi convertido em um novo derivado substituído do ácido 3-azetidina carboxílico (ácido que apresenta interessantes atividades biológicas). Um outro estudo realizado foi a tentativa de preparação de um enecarbamato ou enamida endocíclica de 4 membros quiral (2-azetinas), substâncias até então não relatadas na literatura. Após inúmeras tentativas infrutíferas, a eliminação de 2-alquil-3-azetidinóis trans forneceu o composto de 4 membros desejado em rendimentos moderados. (AU)

Processo FAPESP: 01/14064-3 - Síntese de enecarbamatos (n-acilenaminas) endocíclicos de quatro membros e aplicações em síntese de produtos bioativos
Beneficiário:Antonio Carlos Bender Burtoloso
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado