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Adição de aliltricloroestananas quirais a metilcetonas e isatinas

Autor(es):
Valeria de Assis Vasconcelos
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
Instituição: Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Química
Data de defesa:
Membros da banca:
Angelo da Cunha Pinto; Antonio Claudio Herrera Braga
Orientador: Luiz Carlos Dias
Resumo

A preparação de álcoois homoalílicos através da adição de um reagente organometálico alílico a aldeídos é um dos processos mais importantes em síntese orgânica. O objetivo desse trabalho foi investigar o comportamento das aliltricloroestananas quirais (1, 2 e 3) em reações com metilcetonas e isatinas levando a álcoois homoalílicos contendo um centro quaternário estereogênico. As reações de acoplamentos envolvendo as aliltricloroestananas (R)-1, (S)-2 e (R)-3 (preparadas in situ a partir dos alilsilanos correspondentes) e diferentes metilcetonas levaram à formação dos álcoois homoalílicos com baixos a moderados níveis de diastereosseletividades. As reações de acoplamentos de diferentes N-alquil isatinas com as aliltricloroestananas (R)-1, (S)-2 e (R)-3 forneceram os álcoois homoalílicos com baixos a altos níveis de diastereosseletividades e bons rendimentos. Vale aqui ressaltar a dificuldade no controle da estereoquímica relativa nesse tipo de reação, pois a mesma resulta na geração de centros quaternários. (AU)

Processo FAPESP: 05/00549-6 - Adição de aliltricloroestananas quirais a acetonas
Beneficiário:Valéria de Assis Vasconcelos
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado