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Estudos visando a sintese total do agente imunossupressor pironetin

Autor(es):
Luciana Gonzaga de Oliveira
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
Instituição: Universidade Estadual de Campinas. Instituto de Quimica
Data de defesa:
Orientador: Luiz Carlos Dias
Resumo

Pironetin (PA-48153C) 1 e seu análogo demetilado NK-10958P 2 são derivados de d-lactona a,b-insaturadas, e foram isolados simultaneamente por dois grupos japoneses a partir da fermentação de culturas de Streptomyces sp. NK-10958 e Streptomyces prunicolor PA-48153. Pironetin e seu demetilderivado apresentaram importantes atividades biológicas como reguladores de crescimento de plantas, além de uma remarcável atividade imunossupressora e antitumoral. Neste trabalho descrevemos a preparação do fragmento C6-C12 da molécula de Pironetin. Uma análise estrutural de 1 revela que todos os estereocentros syn se apresentam aos pares representados pelas unidades C5-C6, C8-C9 e C10-C11. Para introduzir os centros estereoquímicos em C8-C9 e C10-C11 foram exploradas reações de condensação aldólica assimétrica de Evans que forneceram os adutos aldol em elevados rendimentos e estereosseletividades. A introdução da metoxila em C10 foi realizada através da reação do correspondente álcool com Me3OBF4 na presença de proton sponge. Estudos estão em andamento para introduzir o segmento C13-C15 via um acoplamento de Suzuki entre um brometo vinílico e uma alquilborana para estabelecer a dupla ligação com geometria E. A síntese proposta para o segmento C6-C12 é curta, com altos rendimentos, podendo ser utilizada para a preparação de novos derivados do Pironetin. (AU)

Processo FAPESP: 98/00884-4 - Estudos visando a sintese total do agente imunossupressor pironetin.
Beneficiário:Luciana Gonzaga de Oliveira
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado