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Marinisporolídeo A : estratégia sintética e confirmação estrutural

Texto completo
Autor(es):
Emilio Carlos de Lucca Júnior
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Tese de Doutorado
Instituição: Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Química
Data de defesa:
Orientador: Luiz Carlos Dias
Resumo

MARINISPOROLÍDEO A: ESTRATÉGIA SINTÉTICA E CONFIRMAÇÃO ESTRUTURAL. Este trabalho relata os nossos esforços sintéticos que culminaram com a primeira síntese total do macrolídeo oxopoliênico marinisporolídeo A com um número total de 56 etapas, sendo 25 o número de etapas para a rota linear mais longa. Onze ligações C?C foram construídas de maneira muito eficiente e nove dos onze centros estereogênicos foram instalados de maneira altamente estereosseletiva. As etapas chave desta síntese total são: cinco reações aldólicas (responsáveis pela construção das ligações C13?C14, C18?C19, C25?C26, C30?C31 e C32?C33), uma reação de olefinação de Julia?Kocie?ski (responsável pela construção da ligação C22?C23), uma reação de metátese cruzada de olefinas (responsável pela construção da ligação C10?C11), uma reação de acoplamento cruzado de Stille (responsável pela construção da ligação C7?C8) e uma reação de olefinação de Horner?Wadsworth?Emmons (responsável pela construção da ligação C4?C5). A maior dificuldade encontrada nesta síntese total foi a etapa de macrociclização. Após inúmeras tentativas de macrolactonização, este desafio foi vencido a partir da utilização do protocolo de Masamune?Roush para a reação de olefinação de Horner?Wadsworth?Emmons (AU)

Processo FAPESP: 11/06721-6 - Síntese total do marinisporolideo a
Beneficiário:Emílio Carlos de Lucca Júnior
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado