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Síntese e estudos fotofísicos de S-Nitrosotióis ftalocianinas, úteis em terapia fotodinâmica de neoplasias

Autor(es):
Rotta, Jeane Cristina Gomes
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Tese de Doutorado
Imprenta: Ribeirão Preto. [2004]. 111 f., gráficos, ilustrações.
Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto
Data de defesa:
Orientador: Tedesco, Antonio Claudio
Área do conhecimento: Ciências Biológicas - Biofísica
Indexada em: Banco de Dados Bibliográficos da USP-DEDALUS
Localização: Universidade de São Paulo. Biblioteca central do Campus de Ribeirão Preto; FFCLRP/Rotta, Jeane Cristina Gomes
Resumo

A terapia fotodinâmica (TFD) utiliza uma droga fotossensibilizadora (corante) e uma luz que combinadas na presença do oxigênio molecular produzem efeitos terapêuticos e é utilizada como um tratamento alternativo de tumores malignos. Entre os fotossensibilizadores usados na TFD, a ZnPc tem recebido atenção especial devido a sua alta absorção molar ('épsilon' 10(5)M-¹ cm-¹) e seu espectro de absorção no vermelho (640-710 nm) que permite uma maior penetração nos tecidos. Entretanto, novos fotossensibilizadores vem sendo sintetizados no sentido de melhorar a sua eficiência fotodinâmica. Neste trabalho foi estudada a proposta de obtenção de um novo fotossensibilizador que fosse capaz de produzir oxigênio singlete, como também, de liberar óxido nítrico; que é uma molécula que tem demonstrado potencial no tratamento de neoplasias. Desta forma, foram realizados estudos sintéticos para a obtenção de uma ZnPc que os contêm em sua estrutura grupos liberadores de NO. Para a obtenção da ZnPc tetrasubstituída 5, foi realizada uma reação de tetramerização utilizando como reagentes DBU e acetato de zinco em butanol. O precursor sintético utilizado foi a amida 14, obtida através da reação de adição nucleofílica da 4-aminoftalonitrila 8 com a tiazolidina 13 utilizando como agente ativante da carbonila a DCC. A ZnPc tetrasubstituída 5 foi obtida como uma mistura de quatro isômeros e dois destes isômeros (C2v e C4h), foram identificados por RMN ¹H. A síntese da ZnPc monosubstituída 6 foi realizada através de uma reação de tetramerização utilizando como precursores sintéticos a amida 14 e a ftalonitrila 16 na proporção de 1:9, na presença de DBU, acetato de zinco e butanol. Entretanto, devido à proporção dos reagentes utilizados, obteve-se além da ZnPc monosubstituída 6 desejada, uma mistura contendo ZnPc di-tri e tetrasubstituídas e ZnPc3. Foram realizados os estudos espectroscópicos da ZnPc monosubstituída 6 e estes estudos demonstraram que a presença de um substituinte não altera as propriedades espectroscópicas da ZnPc e desta forma esta molécula tem um potencial para ser usado na TFD. A tetra-nitro ZnPc 19, foi obtida através de uma reação de tetramerização utilizando DBU e acetato de zinco em butanol e como precursor sintético a 4- nitroftalonitrila 7. A reação resultou em uma mistura reacional contendo quatro isômeros (C4h, D2h, C2v e Cs) e dois destes isômeros (C2v e Cs), foram separados por cromatografia em coluna e identificados por RMN ¹H...(AU)

Processo FAPESP: 99/01394-3 - Síntese e estudos fotofísicos de S-nitrosotióis Ftalocianinas, úteis em terapia fotodinâmica de neoplasias
Beneficiário:Jeane Cristina Gomes Rotta
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado