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Síntese, avaliação biológica e biossintética de amidas de Piper tuberculatum Jacq. (Piperaceae)

Autor(es):
Silva, Fernando Cotinguiba da
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
Imprenta: Araraquara. [2007]. 214 f., ilustrações.
Instituição: Universidade Estadual Paulista (UNESP). Campus de Araraquara. Instituto de Química
Data de defesa:
Membros da banca:
Furlan, Maysa; Porto, André Luiz Meleiro; Cunha, Wilson Roberto
Orientador: Furlan, Maysa; Viegas Júnior, Cláudio
Área do conhecimento: Ciências Exatas e da Terra - Química
Indexada em: Banco de Dados Bibliográficos Athena
Localização: Universidade Estadual Paulista. Campus de Araraquara. Biblioteca do Instituto de Química; T-1097
Resumo

O estudo químico das folhas e infrutescências de Piper tuberculatum (Piperaceae) culminou no isolamento das amidas piplartina (23), 4,5-diidropiperina (24), 4,5-diidropiperlongumina (25) e pelitorina (26). Os derivados semi-sintéticos tetraidropiperlonguminina (27), tetraidropiplartina (28) e tetraidropiperina (29) foram obtidos após hidrogenação catalítica das amidas 23-25. A amida fagaramida (22) foi sintetizada e a amida piperina (30) foi adquirida em sua forma comercial, mas ambas são acumuladas em P. tuberculatum. Para o estudo biossintético de amidas que possuem o grupo metilenodioxílico foi necessário obtenção de precursores sintéticos com o grupo 4-hidróxi-3-metóxifenol. A rota sintética para obtenção dos precursores biossintéticos de 24 e 30 foi conduzida com sucesso até a obtenção do intermediário aldeídico. A abordagem reacional adotada iniciamente para expansão da cadeia carbônica foi a condensação de Knoevenagel-Doebner, que após várias tentativas não se mostrou eficiente. A amida N-feruloil isobutilamina (19), tida como possível estudos biossintéticos, utilizando-se de extratos enzimáticos provenientes das folhas de P. tuberculatum. Além da amida 19, o ácido ferúlico (1) também foi utilizado como precursor biossintético da amida 22. Experimentos iniciais indicam que o ácido 1 foi convertido ao ácido 3,4 metilenodioxicinâmico (20), sugerindo que as etapas de oxidação do anel aromático ocorrem antes da formação do grupo amídico. Proteínas com massa molecular de aproximadamente 65 a 80 KDa foram concentradas utilizando a técnica SDS-PAGE. Devido ao conhecido potencial biológico das amidas, a atividade anti-chagásica destas substâncias foi avaliada, mostrando potente atividade tripanocida das amidas 23, 26 e 30... (AU)

Processo FAPESP: 05/58796-9 - Síntese e biossíntese de amidas piperidínicas: determinação da atividade da enzima oxidoredutase do tipo citocromo P450 em Piper tuberculatum
Beneficiário:Fernando Cotinguiba da Silva
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado