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Sintese de 2-amino-3, 5-diois (1-deoxi-5-hidroxi-esfingolipidios

Autor(es):
Carla Cristina Perez
Número total de Autores: 1
Tipo de documento: Dissertação de Mestrado
Instituição: Universidade Estadual de Campinas (UNICAMP). Instituto de Química
Data de defesa:
Membros da banca:
Paulo Roberto Ribeiro Costa; Carlos Roque Duarte Correia
Orientador: Luiz Carlos Dias
Resumo

Neste trabalho descrevemos a reação diastereosseletiva entre aldeidos quirais N-Boc-a-aminoaldeídos e uma aliltricloroestanana aquiral fornecendo 1,2-syn N-Boc-aminoálcoois em altas diastereosseletividades. A estereoquímica relativa 1,2-syn dos produtos de adição foi determinada após conversão dos alcoóis homoalílicos nas correspondentes N-Boc-oxazolidinonas seguido pela analise das constantes de acoplamento no espectro de RMN de H. O tratamento dos alcoóis homoalílicos com quantidade catalítica de OsO4 na presença de NaIO4 forneceu as correspondentes 4-N-Boc-amino-3-hidroxicetonas. É importante ressaltar que não havia metodologias na literatura descrevendo a obtenção de 4-N-Boc-amino-3-hidroxicetonas, sendo este um método eficiente para obtenção dessa classe de compostos. A redução diastereosseletiva das 4-N-Boc-amino-3,5-hidroxicetonas forneceu os aminodióis 1,3-syn e 1,3-anti, respectivamente. A estereoquímica relativa 1,3 foi determinada após a conversão dos aminodióis nos correspondentes isopropilideno acetais e posterior análise de RMN de C (AU)

Processo FAPESP: 05/03338-6 - Síntese de 2-amino-3,5-diois (1-deoxi-5-hidrox-esfingolipidios)
Beneficiário:Carla Cristina Perez
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Mestrado