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PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DA (R)-(+)-(GAMA)-JASMOLACTONA

Tipo de documento:Patente
Inventor(es): João Valdir Comasseto; Giuliano Cesar Clososki; Lauri João Missio
Depositante: Fundação de Amparo à Pesquisa do Estado de São Paulo (FAPESP) ; Universidade de São Paulo (USP)
Data do depósito: 29 de setembro de 2003
Registro INPI:
PI0303909-9 - Consulta INPI
IPC: C07D 307/33
Resumo

"PROCESSO PARA PREPARAÇÃO DA (R)-(+)-(sym)-JASMOLACTONA E (R)-(+)-(sym)-JASMOLACTONA ASSIM OBTIDA". Que é um composto que possuí interessantes propriedades organolépticas e é utilizado na indústria alimentícia e de perfumaria. Esse composto é conhecido como um dos principais componentes presentes no óleo de jasmim e, juntamente com a jasmona e o metil jasmonato, é descrito como um dos principais responsáveis pelo odor observado no óleo essencial extraído das flores do jasmim. O processo de preparação da (R)-(+)-(sym)-jasmolactona envolve 5 etapas reacionais partindo-se do ácido 4-cetopimélico comercial e emprega uma lactonização enzimática promovida por lipase de pâncreas de porco (PPL) na etapa de dessimetrização. Mais especificamente, o processo caracteriza-se pela redução seletiva do S-(+)-3-(5-hidroxi-tetrahidro-2-furanil)-propanoato de benzila ao R-(+)-3-(5-hidroxitetrahidro-2-furanil)-propanoato de benzila com hidreto de di-isobutil alumínio (DIBAL-H), seguido de uma reação do tipo Wittig entre o lactol (R)-(VI) e dois equivalentes de propilidenotrifenilfosforana, gerada por reação de brometo de propiltrifenilfosfônio com hidreto de sódio em dimetilsulfóxido (DMSO), levando a (R)-(sym)-jasmolactona entre 80 e 82% de rendimento como uma mistura 89:11 de isômeros Z:E determinada por cromatografia gasosa.


Processo FAPESP: 01/04238-4 - Aplicação da biocatálise visando a síntese de moléculas bioativas quirais
Beneficiário:Giuliano Cesar Clososki
Pesquisador responsável:João Valdir Comasseto
Instituição: Universidade de São Paulo (USP). Instituto de Química (IQ)
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado