Synthesis of Biphenyl Tyrosine Via Cross-Coupling Suzuki-Miyaura Reaction Using Aryltrifluoroborate Salts

Autor(es)

Vasconcelos, Stanley N. S. ^[1] ; Barbeiro, Cristiane S. ^[1] ; Khan, Amna N. ^[1] ; Stefani, Helio A. ^[1]

Afiliação do(s) autor(es)

^[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciencias Farmaceut, Dept Farm, BR-05508000 Sao Paulo, SP - Brazil

• Tipo de documento: Artigo Científico
• Fonte: Journal of the Brazilian Chemical Society; v. 26, n. 4, p. 765-774, APR 2015.
• Citações Web of Science: 4

Resumo

We reported a fast and easy method for obtaining biarylic units from tyrosine derivatives via Suzuki-Miyaura cross-coupling using a variety of substituted and unsubstituted potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborate salts. The scope of the methodology was also extended to the formation of bis-tyrosine linked dipeptide bonds, leading to biologically interesting compounds. Some biarylic units were obtained as free amino acids through the one step cleavage reaction in good yields. (AU)

• Processo FAPESP: 13/17960-7 - Funcionalização da 3-Iodo-(L)-Tirosina via Reação de Suzuki-Miyaura Empregando Organotrifluoroboratos de Potássio
• Beneficiário: Stanley Nunes Siqueira Vasconcelos
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Doutorado
• Processo FAPESP: 12/00424-2 - Síntese de pequenas bibliotecas empregando organotrifluoroboratos de potássio em reações de Suzuki-Miyaura
• Beneficiário: Helio Alexandre Stefani
• Modalidade de apoio: Auxílio à Pesquisa - Temático
• Processo FAPESP: 12/20483-3 - Reações de Adição 1,2 Empregando Sais de Organotrifluoroboratos de Potássio e a Imina do Etil Glioxalato (subprojeto 3 do temático)
• Beneficiário: Amna Nisar Khan
• Modalidade de apoio: Bolsas no Brasil - Pós-Doutorado