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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Click chemistry oligomerisation of azido-alkyne-functionalised galactose accesses triazole-linked linear oligomers and macrocycles that inhibit Trypanosoma cruzi macrophage invasion

Texto completo
Autor(es):
Campo, Vanessa L. [1] ; Ivanova, Irina M. [2] ; Carvalho, Ivone [1] ; Lopes, Carla D. [3] ; Carneiro, Zumira A. [3] ; Saalbach, Gerhard [2] ; Schenkman, Sergio [4] ; da Silva, Joao Santana [3] ; Nepogodiev, Sergey A. [2] ; Field, Robert A. [2]
Número total de Autores: 10
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Sao Paulo, Fac Ciancias Farmaceut Ribeirao Preto, BR-14040903 Ribeirao Preto, SP - Brazil
[2] John Innes Inst, Dept Biol Chem, Norwich NR4 7UH, Norfolk - England
[3] Univ Sao Paulo, Dept Parasitol Microbiol & Immunol, Fac Med Ribeirao Preto, BR-14049900 Ribeirao Preto, SP - Brazil
[4] Univ Fed Sao Paulo, Dept Microbiol Immunol & Parasitol, BR-04023052 Sao Paulo, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 4
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Tetrahedron; v. 71, n. 39, SI, p. 7344-7353, SEP 30 2015.
Citações Web of Science: 14
Resumo

Reaction of 2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethyl 6-O-(prop-2-ynyl)-beta-D-galactopyranoside (7) under CuAAC conditions gives rise to mixed cyclic and linear triazole-linked oligomers, with individual compounds up to d.p. 5 isolable, along with mixed larger oligomers. The linear compounds resolve en bloc from the cyclic materials by RP HPLC, but are separable by gel permeation chromatography. The triazole-linked oligomers pseudo-galactooligomers were demonstrated to be acceptor substrates for the multi-copy cell surface trans-sialidase of the human parasite Trypanosoma cruzi. In addition, these multivalent TcTS ligands were able to block macrophage invasion by T. cruzi. (C) 2015 The Authors. Published by Elsevier Ltd. This is an open access article under the CC BY license. (AU)

Processo FAPESP: 12/19390-0 - Desenvolvimento de glicoconjugados de mucinas com aplicações diagnósticas e terapêuticas em distrofias musculares e câncer
Beneficiário:Vanessa Leiria Campo
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores