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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Total Synthesis of the Oxopolyene Macrolide (-)-Marinisporolide C

Texto completo
Autor(es):
Dias, Luiz C. [1] ; de Lucca, Jr., Emilio C. [1]
Número total de Autores: 2
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, BR-13083970 Campinas, SP - Brazil
Número total de Afiliações: 1
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ORGANIC LETTERS; v. 17, n. 24, p. 6278-6281, DEC 18 2015.
Citações Web of Science: 8
Resumo

The first total synthesis of (-)-marinisporolide C was performed in 25 steps (longest linear sequence) and an overall yield. of 1%. Due to the high degree of convergence and robustness, the C9-C35 fragment that corresponds to polyol portion was obtained in gram quantity: Highlights, of this synthesis include five highly stereoselective aldol reactions responsible for the construction Of five C-C bond's and six stereogenic Centers: Additionally, a very efficient Julia-Kocienski reaction was used to install a C22-C23 double bond, and the macrocyclic was closed using an intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination. (AU)

Processo FAPESP: 12/02230-0 - Síntese total de produtos bioativos: testes biológicos e design de novos análogos estruturais
Beneficiário:Luiz Carlos Dias
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 11/06721-6 - Síntese total do marinisporolideo a
Beneficiário:Emílio Carlos de Lucca Júnior
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs