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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Quaternary Stereogenic Centers through Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Olefins with Aryldiazonium Salts: Application in a Concise Synthesis of (R)-Verapamil

Texto completo
Autor(es):
Oliveira, Caio C. [1, 2] ; Pfaltz, Andreas [1] ; Duarte Correia, Carlos Roque [2]
Número total de Autores: 3
Afiliação do(s) autor(es):
[1] Univ Basel, Dept Chem, CH-4056 Basel - Switzerland
[2] Univ Estadual Campinas, Inst Chem, BR-10384612 Sao Paulo - Brazil
Número total de Afiliações: 2
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: ANGEWANDTE CHEMIE-INTERNATIONAL EDITION; v. 54, n. 47, p. 14036-14039, NOV 16 2015.
Citações Web of Science: 38
Resumo

We describe herein a highly regio- and enantioselective Pd-catalyzed Heck arylation of unactivated trisubstituted acyclic olefins to provide all-carbon quaternary stereogenic centers. Chiral N,N ligands of the pyrimidine-and pyrazino-oxazoline class were developed for that purpose, providing the desired products in good to high yields with enantiomeric ratios up to > 99:1. Both linear and branched substituents on the olefins were well-tolerated. The potential of this new method is demonstrated by the straightforward synthesis of several O-methyl lactols and lactones containing quaternary stereocenters, together with a concise enantioselective total synthesis of the calcium channel blocker verapamil. (AU)

Processo FAPESP: 13/07600-3 - CIBFar - Centro de Inovação em Biodiversidade e Fármacos
Beneficiário:Glaucius Oliva
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Centros de Pesquisa, Inovação e Difusão - CEPIDs
Processo FAPESP: 14/00588-0 - Reações de Heck-Matsuda regio- e enantiosseletivas com alcoóis alílicos utilizando ligantes não-simétricos
Beneficiário:Caio Costa Oliveira
Linha de fomento: Bolsas no Exterior - Estágio de Pesquisa - Doutorado