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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Chlorinated 2-hydroxynaphthalenoxazolines: Synthesis, Reaction Mechanism and Fluorescence Properties

Texto completo
Autor(es):
Barbeiro, Cristiane S. ; Vasconcelos, Stanley N. S. ; Zukerman-Schpector, Julio ; Caracelli, Ignez ; Pimenta, Daniel C. ; Rodrigues, Ana Clara B. ; Fernandes, Andre S. ; Correra, Thiago C. ; Bastos, Erick L. ; Stefani, Helio A.
Número total de Autores: 10
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHEMISTRYSELECT; v. 1, n. 18, p. 5647-5652, NOV 1 2016.
Citações Web of Science: 5
Resumo

A chlorinated 2-HNO (2-hydroxynaphthalenoxazoline) was synthesized by an ultrasound-assisted coupling reaction between 1-hydroxy-2-naphthoic acid and L-threonine followed by simultaneous halogenation and cyclization with inversion of configuration using excess SOCl2. Further functionalization of 2-HNO led to a small library of slightly fluorescent amides or esters in 55-81% yields. Quantum chemical calculations combined with high-resolution mass spectrometry analysis were used to rationalize the mechanism of reaction, and the formation of SCl3(+) as an electrophile is proposed. (AU)

Processo FAPESP: 14/15962-5 - Mecanismos de reação de sistemas catalíticos assimétricos por espectrometria de massas e espectroscopia vibracional de íons na fase gasosa
Beneficiário:Thiago Carita Correra
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 13/17960-7 - Funcionalização da 3-iodo-(L)-tirosina via reação de Suzuki-Miyaura empregando organotrifluoroboratos de potássio
Beneficiário:Stanley Nunes Siqueira Vasconcelos
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado
Processo FAPESP: 15/11769-9 - Isolamento de intermediários reativos da epoxidação de Sharpless e caracterização dessas espécies por cálculos teóricos
Beneficiário:André Santos Fernandes
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Iniciação Científica