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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Iodine(III)-Mediated Ring Contraction of 1,2-Dihydronaphthalenes: Mechanistic Insight by Computational Investigations

Texto completo
Autor(es):
Menezes da Silva, Vitor H. ; Silva, Jr., Luiz F. ; Braga, Ataualpa A. C.
Número total de Autores: 3
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: CHEMISTRYSELECT; v. 1, n. 11, p. 2706-2711, JUL 16 2016.
Citações Web of Science: 2
Resumo

The metal-free synthesis of the trans-1,3-disubstituted indanes through the ring contraction of 1,2-dihydronaphtalenes, promoted by PhI(OH)Ts (HTIB or Koser's reagent), was computationally studied using Density Functional Theory (DFT) methods. DFT calculations suggest that the stereoselectivity of these reactions arises through the torsional effects during the electro-philic addition of the hypervalent iodine to the double bond of the 1,2-dihydronaphthalene. Furthermore, the fundamental role played by the solvent (MeOH) during the nucleophilic addition step was analyzed by DFT methods on a mixed continuum-microsolvation model system. (AU)

Processo FAPESP: 15/01491-3 - Estudo teórico das reações de acoplamento-cruzado: catálise homogênea e heterogênea
Beneficiário:Ataualpa Albert Carmo Braga
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Regular
Processo FAPESP: 13/04813-6 - Estudos mecanísticos da reação de Heck-Matsuda: uma investigação teórica
Beneficiário:Vitor Hugo Menezes da Silva
Linha de fomento: Bolsas no Brasil - Doutorado