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(Referência obtida automaticamente do Web of Science, por meio da informação sobre o financiamento pela FAPESP e o número do processo correspondente, incluída na publicação pelos autores.)

Preparative chiral separation and absolute configuration of the synthetic pterocarpanquinone LQB-118

Texto completo
Autor(es):
Scatena, Gabriel S. ; Cassiano, Neila M. ; Netto, Chaquip D. ; Costa, Paulo R. R. ; Cass, Quezia B. ; Batista, Jr., Joao M.
Número total de Autores: 6
Tipo de documento: Artigo Científico
Fonte: Chirality; v. 29, n. 5, p. 167-171, MAY 2017.
Citações Web of Science: 3
Resumo

The racemic pterocarpanquinone LQB-118 is active, in mice and hamsters, against tegumentary and visceral leishmaniasis. This compound also presents antiinflammatory and antineoplastic activity in mice. The low level of toxicity observed in these studies makes LQB-118 a promising drug candidate. In order to conduct further biological testing to investigate enantioselectivity in the above-mentioned activities, a multimilligram amount of each enantiomer of LQB-118 was produced. Furthermore, vibrational circular dichroism (VCD) and Density Functional Theory (DFT) calculations were used to determine unambiguously their absolute configurations. The comparison of experimental and calculated VCD data led to the assignment of (-)-LQB-118 as 7aR, 12aR and, consequently, (+)LQB-118 as 7aS12aS. (AU)

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Processo FAPESP: 14/25222-9 - Espectroscopia quiróptica vibracional na caracterização estereoquímica de pequenas moléculas e macromoléculas
Beneficiário:João Marcos Batista Junior
Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Apoio a Jovens Pesquisadores
Processo FAPESP: 13/01710-1 - Ligantes enzimáticos: novos modelos de triagem
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Linha de fomento: Auxílio à Pesquisa - Temático